Oldsmobile Cutlass был выпущен в 1961 г. одновременно с компактной моделью F-85, и по сути представлял собой её спортивную версию с ковшеобразными сиденьями и консолью. За три года ежегодные продажи компактных Oldsmobile едва достигли 100000 ед., поэтому руководство GM приняло решение увеличить их в размерах, чтобы составить конкуренцию популярному Ford Fairlane. В результате F-85 и Cutlass получили новую среднеразмерную платформу с колёсной базой 115" (2921 мм) и отдельную периферийную раму вместо несущего кузова. Алюминиевый 3.5-литровый двигатель V8 215 был заменён чугунным 5.4-литровым V8 330 мощностью 230 л.с. с 2-камерным карбюратором или 290 л.с. - с 4-камерным. Для F-85 базовым стал 3.7-литровый мотор Oddfire V6 225 от Buick мощностью 155 л.с. В качестве трансмиссии использовались 3-х или 4-ступенчатая механические коробки передач или 2-ступенчатая автоматическая Jetaway.

В 1964 г. в серию F-85 входили 2-дверное купе, седан и универсал, а в серию Cutlass - 2-дверное купе, хардтоп купе и кабриолет. Отдельно от них продавался новый универсал Vista Cruiser с колёсной базой 120", оснащённый тремя рядами сидений и приподнятой задней частью крыши с тонированными стёклами. Общие продажи F-85 и Cutlass составили 167002 ед., не считая Vista Cruiser. Обновления 1965 г. заключались в установке решётки радиатора в форме гантели и повышении мощности двигателя V8 330 до 250-315 л.с. в зависимости от карбюратора.

Первый Oldsmobile 442 был разработан инженерами Джоном Бельтцем и Дейлом Смитом в ответ на успешную модель Pontiac Tempest GTO. Он был запущен в производство в апреле 1964 г. как высокопроизводительный пакет опций для серий Cutlass и F-85, полученный на основе модификации "B09 Police Apprehender Pursuit". За дополнительные $285 клиент получал 5.4-литровый двигатель V8 330 мощностью 310 л.с., 4-ступенчатую механическую коробку передач Muncie M20, задний мост с отношением 3.36:1, усиленную подвеску со стабилизаторами поперечной устойчивости и большие тормоза. Число 442 в названии означало 4-камерный карбюратор, 4-ступенчатую коробку передач и двойной выхлоп. До конца года было продано 2999 таких машин, в основном 2-дверных хардтопов и кабриолетов.

В 1965 г. цена на пакет 442 снизилась до $190 для F-85 и $156 для Cutlass. При этом автомобиль был оснащён 6.5-литровым мотором V8 400 мощностью 345 л.с., сделанным на базе большеблочного двигателя V8 425. Соответственно первая цифра "4" в названии теперь означала объём мотора в кубических дюймах, поскольку кроме 4-ступенчатой механической коробки передач были предложены 3-ступенчатая механическая HD3 с рычагом Hurst и 2-ступенчатая автоматическая Jetaway. Продажи Oldsmobile 442 составили 25003 ед., в том числе 3468 кабриолетов. 

В 1966 г. Oldsmobile F-85/Cutlass получил кузов в форме бутылки "Кока-Колы", фары в отдельных квадратных блоках и наклонную крышу с утопленным задним стеклом для 2-дверного хардтопа. В серию Cutlass был включён 4-дверный хардтоп Supreme Holiday Sedan со стандартным мотором Jetfire Rocket V8 330 мощностью 320 л.с., а для F-85 базовым стал 4.1-литровый рядный 6-цилиндровый двигатель Chevrolet 250 мощностью 155 л.с. Пакет 442 был доступен уже в трёх вариантах: L78 (с одним 4-камерным карбюратором, 350 л.с.), L69 (с тремя 2-камерными карбюраторами, 360 л.с.) и W30 (360 л.с., с двумя трубами для впуска воздуха под капотом и размещённым в багажнике аккумулятором). На третий год компания построила 21997 ед., включая 54 экземпляра W30.

В 1967 г. GM отказалась от системы из трёх карбюраторов, но версия W30 осталась в комплекте с 4-камерным карбюратором Quadrajet, мощностью 350 л.с. На самом деле мощность в пакете W30 была выше, поскольку базовый Oldsmobile 442 тоже официально развивал 350 л.с. Дефорсированная модификация 6.5-литрового мотора V8 400 с 2-камерным карбюратором, мощностью 300 л.с., теперь устанавливалась и на обычный Oldsmobile Cutlass в пакете Turnpike Cruiser. В список опций также вошли 3-скоростная автоматическая трансмиссия Turbo-Hydramatic и передние дисковые тормоза. Всего в 1967 г. было продано 24833 ед. Oldsmobile 442, в том числе 502 ед. W30, изготовленные для омологации в NHRA.