1959-й был последним годом, когда Oldsmobile имел полноценные хвостовые плавники, правда, слегка приглушённые, с горизонтальными фонарями овальной формы. Очередной рестайлинг ("Linear Look") принёс сокращение количества хрома на кузове и перемещение сдвоенных фар на решётку радиатора, причём фары расположились на расстоянии друг от друга. 4-дверные модификации впервые получили разную форму крыши: покатую с 6-ю боковыми окнами для седанов или плоскую с изогнутым на 90° панорамным задним стеклом для хардтопов. 2-дверные хардтопы ("Holiday Scenicoupe") также отличались аэродинамическим верхом, а универсалы больше не предлагались в варианте Fiesta Holiday без боковых стоек крыши. В целом кузов стал длиннее, шире и ниже; колёсная база увеличилась до 123" (3124 мм). Серии 98 и Super 88 оснащались новым двигателем Rocket V8 394 объёмом 6462 см3 и мощностью 315 л.с., в то время как на бюджетный Dynamic 88 ставился прошлогодний V8 371 мощностью 265 л.с. с 2-камерным карбюратором или 300 л.с. - с 4-камерным.

В 1960 г. плавники уступили место плоским задним крыльям с острыми краями, которые продолжали горизонтальную линию вдоль всего кузова. Также изменилась структура решётки радиатора, хотя фары по-прежнему находились на расстоянии друг от друга. Oldsmobile Super 88 комплектовался 315-сильным мотором Rocket V8 394, а мощность 6.1-литрового двигателя Dynamic 88 снизилась до 240 л.с. В 1959 г. было продано 194102 ед. серии Dynamic 88, в 1960 г. - 189864 ед.