Начиная с 1936 г. Cadillac Series 75 был самым дорогим 8-цилиндровым автомобилем Cadillac. Он занимал промежуточное положение между введённой в том же году дешёвой серией 60 и люксовыми сериями 80 и 90. Кузов от Fleetwood с V-образным ветровым стеклом больше напоминал Series 90, только длина колёсной базы составляла 138". Под капотом стоял новый 5.7-литровый мотор Monobloc V8 346 мощностью 135 л.с., который впоследствии использовался и на других моделях. В 1938 г. Cadillac Series 75 получил 141-дюймовую (3581 мм) колёсную базу и соответствующие внешние изменения: интегрированный багажник, цельный капот и сотовую вертикальную решётку радиатора. Степень сжатия двигателя была повышена до 6.7:1 для работы на бензине с высоким октановым числом, поэтому мощность увеличилась до 140 л.с.

В 1939-1940 гг. Cadillac Series 75 внешне был похож на Series 60 Special, особенно спереди: обе машины имели узкую решётку радиатора с горизонтальными жалюзи, вертикальные хромированные полосы по бокам от неё и близко посаженные удлинённые фары. Как более престижная модель, Series 75 был выше и отличался наличием подножек и формой крыши. В 1940 г. фирма Fleetwood устанавливала на шасси Series 75 такие кузова, как 5-ти или 7-местный седан, 2-х или 5-местное купе, 2-х или 4-дверный кабриолет, Formal Sedan, Imperial Sedan и Town Car. Цены варьировались в пределах от $2995 до $3995, за исключением $5115 для кузова Town Car от ателье Brunn. Всего в 1940 г. было построено 959 автомобилей серии 75, плюс 1526 единиц более дешёвой серии 72 с колёсной базой 138". 

Отмена 16-цилиндровой серии 90 означала, что в 1941 г. Cadillac Series 75 оказался на вершине модельного ряда компании. В этом году он был основан на унифицированном с другими моделями шасси и имел колёсную базу 136". 5-ти, 7-ми или 9-местные кузова Touring sedan, Business Touring sedan, Formal sedan и Touring Imperial от Fleetwood стоили от $2895 до $4045. В общей сложности было изготовлено 2104 единиц Series 75, в том числе 150 коммерческих шасси.