Во 2-й половине 50-х гг. американские производители устроили "гонку рестайлингов", обновляя свои автомобили каждый год. В таких условиях было трудно индивидуализировать каждый бренд, особенно если их насчитывалось целых пять, как у концерна General Motors. Однако для дизайнеров GM во главе с Харли Эрлом не существовало ничего невозможного: в 1957 г. они разработали для Oldsmobile новую форму хвостовых килей, пересмотрели хромированную отделку кузова и разделили панорамное заднее стекло на три секции. Кроме того, в модельном ряду Oldsmobile снова появился универсал под названием Fiesta Station Wagon, причём он не имел боковых стоек между дверными стёклами, то есть наряду с Buick Caballero Wagon был первым хардтоп-универсалом. Этот тип кузова предлагался в сериях Golden Rocket 88 и Super 88, которые также включали 4-дверный седан, 2-х и 4-дверные хардтопы и кабриолет. 2-дверный седан и обычный 5-дверный универсал входили только в младшую серию Golden Rocket 88.

Модели 1957 г. получили усовершенствованную 4-ступенчатую автоматическую коробку передач Jetaway Hydramatic, безопасную рулевую колонку и увеличенный до 6075 см3 двигатель Rocket V8 371. Этот силовой агрегат развивал 277 л.с. с одним 4-камерным карбюратором или 300 л.с. в опции J-2 с тремя 2-камерными карбюраторами всего за $83. В следующем году 300 л.с. выдавал уже обычный Rocket V8 371 с 4-камерным карбюратором, а в модификации J-2 мощность составила 310 л.с. Для тех, кто предпочитал отказаться от высокой производительности в пользу экономии топлива, был доступен вариант с 2-камерным карбюратором мощностью 265 л.с., но только на базовой серии Dynamic 88 (заменившей в 1958 г. Golden Rocket 88). В списке опций в 1958 г. появилось радио "Trans-Portable", которое можно было снять и забрать с собой на пляж или пикник.

Благодаря новому стилю "Mobile Look" Oldsmobile 1958 г. называли не иначе, как "ChromeMobile". Такого количества хрома американская промышленность ещё не знала: им были покрыты все без исключения кузовные панели. Особенно поражали четыре горизонтальные линии на задних крыльях и широкие хромированные стрелы, проходившие от сдвоенных фар до конца передних дверей. В условиях экономической рецессии 1958 г. Oldsmobile выглядел как издевательство над здравым смыслом, но тем не менее продавался лучше своих менее ярких конкурентов. За 1958 г. было выпущено 88992 ед. серии Super 88 и 146567 ед. серии Dynamic 88. В целом продажи Oldsmobile немного снизились до 296374 ед., но при этом марка впервые заняла четвёртое место после "недорогой тройки" Chevrolet, Ford и Plymouth. Для Oldsmobile такая динамика означала небывалый успех, с учётом, что в 1958 г. его основные конкуренты среднего класса - Edsel и DeSoto - доживали последние дни.