В середине 50-х гг. серийные автомобили Oldsmobile выглядели так, будто только приехали с выставки Motorama. Панорамные стёкла, двухцветная окраска, реактивные задние огни на концах крыльев, плоские капот и багажник, авиационная панель приборов, - на всё это ещё недавно приходили смотреть на автошоу, а теперь это мог приобрести каждый по доступной цене. Неудивительно, что в 1954 г. продажи Oldsmobile выросли до 354000 ед., выдвинув марку на пятое место. Из них 187815 ед. приходилось на самую популярную серию Super 88, промежуточную между базовым Oldsmobile 88 и престижным Oldsmobile 98. Серия состояла из 2-х и 4-дверного седанов, кабриолета и 2-дверного хардтопа Holiday.

Вместе с рестайлингом 1954 г. колёсная база Oldsmobile 88 была увеличена до 122" (3099 мм), а мощность 5.3-литрового двигателя Rocket V8 324 составила 170 л.с. для 88 и 185 л.с. для Super 88. Как и прежде, на выбор предлагались 3-ступенчатая механическая или 4-ступенчатая автоматическая коробки передач, обе с переключателем на рулевой колонке. В 1955 г. Oldsmobile 88 получил овальную решётку радиатора с надписью "Oldsmobile", а также новое хромированное оформление фар и боковых панелей кузова. Мощность версии Super 88 с 4-камерным карбюратором была увеличена до 202 л.с., базовой - до 185 л.с. В середине года дебютировал ещё один тип кузова - 4-дверный хардтоп Holiday Sedan. Продажи серии Super 88 достигли рекордных 242192 ед. Отличительной чертой модели 1956 г. стала встроенная в передний бампер овальная решётка радиатора, которую прозвали "разинутый рот". Мотор Rocket V8 324 развивал уже 230 л.с. для базовой серии и 240 л.с. для Super 88. Оригинальная коробка передач Hydramatic в 1956 г. была заменена более продвинутой 4-ступенчатой автоматической трансмиссией Jetaway Hydramatic.