Oldsmobile 88 первого поколения (1949-1953) был основополагающей моделью в послевоенный период истории марки. С него началась эпоха "ракетного" стиля, и он же первым получил двигатель Rocket V8, который стал причиной "гонки лошадиных сил". Основанная им серия 88 просуществовала до конца 90-х гг., а появившаяся в 1950 г. эмблема взлетающей ракеты стала официальным логотипом Oldsmobile. Oldsmobile Futuramic 88 также называют предшественником muscle-каров, поскольку это был первый недорогой автомобиль среднего класса с мощным мотором V8.

Концепция дизайна Futuramic дебютировала за год до Oldsmobile 88 на старшей модели 98, которая базировалась на платформе C-body. Конструкция кузова кардинально изменилась в сравнении с довоенной: теперь передние крылья находились в одной плоскости с дверями (хотя задние по-прежнему выделялись), линии капота и багажника были ниже, а двухсекционное лобовое стекло стало изогнутым. Однако на Oldsmobile 98 новый кузов был установлен на старое шасси с рядным 8-цилиндровым мотором. Этот недостаток был исправлен в 1949 г., когда рестайлинг дошёл до промежуточной серии 88, основанной на платформе B-body с колёсной базой 119.5" (3035 мм).

Установка на Oldsmobile 88 верхнеклапанного двигателя Rocket V8 303 объёмом 4977 см3 в очередной раз подтвердила статус Oldsmobile как "новаторского" подразделения GM. Силовой агрегат был разработан главным инженером Oldsmobile Гильбертом Барреллем по проекту Чарльза Кеттеринга. Его инновационная конструкция с нижним распределительным валом, толкателями клапанов и коротким ходом поршня позволяла максимально повысить степень сжатия и использовать топливо с высоким октановым числом. Ресурс мотора предоставлял возможность увеличения рабочего объёма и мощности с каждым годом, но и начальных 135 л.с. было вполне достаточно в сравнении со 110 л.с. предыдущего рядного 8-цилиндрового двигателя, при этом расход бензина стал меньше. Oldsmobile 88 оснащался синхронизированной 3-ступенчатой механической коробкой передач или 4-ступенчатой автоматической трансмиссией Hydramatic.

В 1949 г. Oldsmobile Futuramic 88 предлагался в пяти типах кузова: 5-местное Club Coupe, 2-дверный Club Sedan (фастбэк), 4-дверный седан, кабриолет и цельнометаллический универсал с деревянными рамами боковых окон. Новая модель привела к увеличению производства Oldsmobile со 179000 ед. в 1948 г. до 294000 ед. в 1949 г., из них 99276 ед. приходилось на Oldsmobile 88. Благодаря двигателю Rocket V8 Oldsmobile 88 стал победителем первого сезона NASCAR, выиграв 6 из 9 гонок. Прежде, чем уступить место "короля NASCAR" автомобилю Hudson Hornet, он доминировал в чемпионате сток-каров в 1950 и 1952 гг. В 1949 г. Oldsmobile 88 выступал в качестве пейс-кара в гонке Индианаполис-500, а в 1950 г. он одержал победу в Carrera Panamericana.

В 1951 г. марка Oldsmobile отказалась от 6-цилиндровой модели 76, но при этом разделила линейку 88 на две серии: бюджетную 88 и престижную Super 88, обе с 5-литровым мотором V8 303 мощностью 135 л.с. Первая включала 2-х и 4-дверный седаны по цене $2265-$2328, вторая - 4-дверный седан, купе, кабриолет и хардтоп купе Holiday по цене $2345-$2853; универсалы были исключены из модельного ряда. Oldsmobile Super 88 отличался 120-дюймовой колёсной базой и улучшенной отделкой интерьера. В 1952 г. он также получил более мощный 5-литровый двигатель Rocket V8 с 4-камерным карбюратором (160 л.с.), в то время как на базовом 88 (переименованном в Deluxe 88) этот мотор выдавал 145 л.с. В дополнительную комплектацию вошли усилитель руля и автоматические фары "Autronic Eye", а ещё через год в списке опций появились кондиционер Frigidaire и усилитель тормозов. Проблемы возникли только с автоматической коробкой передач Hydramatic, завод по производству которой сгорел в 1953 г., поэтому часть машин оснащалась 2-ступенчатой трансмиссией Dynaflow. Мощность двигателей Deluxe 88 и Super 88 повысилась до 165 и 170 л.с. соответственно. Продажи серии 88 в 1953 г. достигли 198951 ед.