Chrysler Windsor был добавлен в линейку Chrysler в 1939 г. как 6-цилиндровая версия модели New Yorker. Как и младшая серия Royal, он был основан на шасси DeSoto с колёсной базой 122.5" (3112 мм) и оснащался нижнеклапанным рядным 6-цилиндровым двигателем объёмом 3957 см3 (108 л.с.) в 1939-1940 гг. или 4106 см3 (115 или 120 л.с.) в 1941 г. В 1941 г. Chrysler Windsor был доступен с кузовами Business Coupe, Club Coupe, Sedan, Town Sedan, Brougham, Convertible, 8-passenger Sedan и Limousine, по цене от $1045 до $1492. Самым дорогим кузовом был кабриолет с пакетом отделки Highlander, который включал кожаный салон со вставками из клетчатой ткани.

Новинкой 1941 г. стал Chrysler Windsor Town & Country Station Wagon, который называли "лимузином для деревни". Он был разработан дизайнером Б. Гризингером по инициативе генерального менеджера Chrysler Дэвида Уоллеса, чтобы предоставить богатым клиентам специальную грузопассажирскую модель, одинаково пригодную для езды по центру города и для перевозки урожая с фермы. Этот кузов представлял собой скорее не универсал, а 4-дверный фастбэк-седан с покатой задней стенкой ("Barrelback") и боковыми панелями из дерева. Он стал первым американским "Вуди" с цельнометаллической крышей, позаимствованной у обычного седана. Town & Country предлагался в 6-ти или 9-местном исполнении, но задние сиденья складывались в любом случае, освобождая большую площадку для грузов. За 17 месяцев до вступления США во Вторую мировую войну было продано всего 1996 единиц Chrysler Windsor Town & Country, 1646 из которых были 9-местными. После войны Chrysler отказался от универсала, но запустил в продажу отдельную серию Town & Country с кузовами кабриолет и седан. 

В 1942 г. автомобили Chrysler подверглись рестайлингу, в результате которого передние крылья стали плоскими и получили продолжение на передних кромках дверей, а решётка радиатора из пяти горизонтальных хромированных стержней была увеличена на всю ширину кузова и завёрнута вплотную к передним колёсным аркам. В связи со вступлением США во Вторую мировую войну модельный год оказался сокращённым, и продажи Chrysler составили всего 5292 единицы. В 1946 г. корпорация вернулась на рынок с довоенными сериями Imperial, New Yorker, Saratoga, Windsor и Royal, заменив горизонтальную решётку радиатора клетчатой, известной как "гармошка". В таком же виде, без ежегодных изменений, автомобили были доступны и в 1947-1948 гг.