В 1949 г. корпорация Chrysler отпраздновала своё 25-летие первым послевоенным рестайлингом, однако дизайн её моделей остался довольно консервативным. Новый кузов с интегрированными передними крыльями и высокой крышей был щедро украшен хромом по образцу флагманского седана Imperial: громоздкая решётка радиатора с горизонтальными ячейками, четыре клыка на переднем бампере, выступающие задние фонари на крыльях и боковые молдинги. В салоне он получил мягкую приборную панель из резины с полукруглым блоком датчиков над рулевой колонкой. Шасси автомобилей почти не изменились. Старшие серии New Yorker и Saratoga с колёсной базой 131.5” оснащались 5.3-литровым рядным 8-цилиндровым двигателем 323 мощностью 135 л.с. в паре с 4-ступенчатой полуавтоматической трансмиссией Prestomatic, а младшие Windsor и Royal с колёсной базой 125.5” – 4.1-литровым рядным 6-цилиндровым мотором 251 мощностью 116 л.с. и стандартной 3-ступенчатой механической коробкой передач. Серия Windsor включала Club Coupe, Convertible, 6-ти и 8-местный седаны и даже лимузин. Все они были доступны в пакете Highlander с отделкой салона из клетчатой ткани и кожи.

В 1950 г. дизайнеры немного упростили решётку радиатора, оставили два клыка на бампере и встроили задние фонари в крылья. В линейке Windsor появилось два новых кузова: седан Traveller с багажником на крыше и 2-дверный хардтоп Newport с панорамным задним стеклом из трёх частей. В 1951 г. в связи с отменой бюджетной модели Royal серию Windsor разделили на две подсерии: базовую и DeLuxe. Club Coupe и обычные седаны предлагались в обоих уровнях отделки, универсал Town & Country – только в базовой, а хардтоп Newport, седан Traveller, кабриолет и лимузин – только в DeLuxe. Хромированные молдинги на передних крыльях соединились на линии под фарами, вторая такая линия проходила над передним бампером, а решётка радиатора теперь была металлической в цвет кузова. Windsor DeLuxe имел стандартные электрические часы и опциональные электрические стеклоподъемники, а в 1952 г. – стандартный усилитель тормозов.

В 1953 г. модели прошли промежуточную модернизацию, которая включала сглаженные панели капота и багажника, более низкую крышу и цельное гнутое лобовое стекло. Из серии Windsor DeLuxe исчезли Traveller Sedan, 8-местный седан и лимузин. Старшие серии получили двигатель V8, а Windsor – увеличенный 4.3-литровый рядный 6-цилиндровый мотор 265 мощностью 116 л.с. В списке опций появился усилитель руля. В 1954 г. базовый Windsor был снят с производства, а в серию Windsor DeLuxe вошли 8-местный седан и универсал Town & Country. Изменились решётка радиатора, обрамление фар, панель приборов и задние фонари. На смену опциональной полуавтоматической трансмиссии Prestomatic пришла 2-ступенчатая автоматическая PowerFlite.