В 1955 г. на Chrysler Windsor приходилось 65% продаж марки Chrysler, поскольку это была её самая дешёвая модель. Оформленная в новом стиле "Forward Look" от Вирджила Экснера, она разделяла кузов и шасси с колёсной базой 126” (3200 мм) с более дорогой серией Chrysler New Yorker. Внешние отличия были незначительными: передний бампер с “клыками” и тонкая хромированная линия сбоку вместо широкой контрастной полоски у New Yorker. Однако Windsor оснащался меньшим 4.9-литровым двигателем Spitfire V8 300 из семейства Hemi, мощностью 188 л.с. На выбор предлагались 3-ступенчатая механическая коробка передач или 2-ступенчатая автоматическая PowerFlite. Линейка кузовов состояла из 2-дверного хардтопа Nassau, 4-дверного седана, кабриолета и 5-дверного универсала. Все они предлагались только в одном уровне отделки - DeLuxe. Те же кузова были у New Yorker, но там 2-дверный хардтоп назывался Newport.

В 1956 г. Chrysler Windsor получил ярко выраженные плавники и стал отличаться от New Yorker решёткой радиатора с горизонтальными планками. Под капотом был установлен 5.4-литровый двигатель V8 331 от Plymouth, мощностью 225 или 250 л.с. В список опций вошёл радиоприёмник Highway Hi-Fi. В линейку был добавлен ещё один кузов - 4-дверный хардтоп.