С новым дизайном "Forward Look" от Вирджила Экснера Chrysler New Yorker 1955 г. выглядел "на 100 миллионов долларов". Его кузов был длинным и низким, с плоскими крышками капота и багажника, интегрированными задними крыльями и панорамным лобовым стеклом. Сзади он получил длинные и узкие вертикальные фонари "Twin Tower" в виде килей, сбоку - широкую контрастную полосу вдоль всей боковины, ограждённую хромированным молдингом, а спереди - двухуровневую решётку радиатора: нижняя часть в виде горизонтальной штанги с габаритными огнями была интегрирована в бампер, а верхняя состояла из двух клетчатых "усов", размещённых между фарами. В салоне автомобиль имел вогнутую панель приборов с круглыми датчиками и тонкий двухспицевый руль с кольцевой кнопкой звукового сигнала.

После выделения модели Imperial в отдельную марку в линейке Chrysler осталось только три серии автомобилей со стандартной 126-дюймовой (3200 мм) колёсной базой: New Yorker Deluxe и Windsor Deluxe с одинаковым набором кузовов (2-дверный хардтоп, 4-дверный седан, универсал и кабриолет), а также высокопроизводительное купе C-300. В серии New Yorker хардтоп купе называлось Newport, в серии Windsor - Nassau. За $3490 предлагался ещё и 2-дверный хардтоп Newport Deluxe St. Regis с эксклюзивной двухцветной окраской. На Chrysler New Yorker ставился 5.4-литровый двигатель Firepower V8 331 мощностью 250 л.с. и 2-ступенчатая автоматическая коробка передач Powerflite с селектором на панели приборов. Chrysler Windsor тоже оснащался мотором V8, но меньшего объёма - 4925 см3, мощностью 188 л.с., и имел в стандартной комплектации 3-ступенчатую механическую коробку передач.

Обновлённый дизайн модели 1956 г. стал известен как "PowerStyle". Серии New Yorker и Windsor стали существенно отличаться хромированным оформлением. Первая имела решётку радиатора с множеством тонких горизонтальных полос, пересечённых пятью вертикальными, передний бампер с острыми углами, слегка утопленные фары и вертикальные "жабры" на хвостовых плавниках, выделенных контрастным цветом. Вторая - решётку радиатора с тремя горизонтальными лезвиями, выступающие фары, передний бампер с клыками и один горизонтальный молдинг сбоку. Обе модели теперь были доступны с кузовом 4-дверный хардтоп. Как правило, Chrysler New Yorker окрашивался в два цвета, а 2-дверный хардтоп New Yorker St. Regis - в три. В салоне появились кнопочный селектор автоматической трансмиссии и кожаная обивка сидений. На New Yorker был установлен новый двигатель Hemi V8 354 объёмом 5787 см3 и мощностью 280 л.с., а Windsor получил прошлогодний 5.4-литровый V8 331 мощностью 225 или 250 л.с. К концу года к 2-ступенчатой автоматической коробке передач PowerFlite была добавлена 3-ступенчатая TorqueFlite.