Через два года после дебюта в 1955 г. экснеровской концепции "Forward Look" Chrysler снова стал лидером в области дизайна среди автопроизводителей Детройта. Если Chrysler 1955 г. выглядел "на 100 миллионов долларов", то в 1957 г. корпорация потратила на рестайлинг своих моделей уже $300 млн., обновив кузова продукции всех марок, от Plymouth до Imperial. Chrysler New Yorker, который был самым престижным автомобилем в полноразмерной линейке Chrysler, стал заметно ниже, длиннее и шире, чем в 1956 г., хотя его колёсная база по-прежнему составляла 126" (3200 мм). Значительно выросли хвостовые плавники, слившиеся с поясной линией и берущие начало сразу за передними дверями, что в сочетании с ниспадающей полосой контрастного цвета придавало боковине форму стрелы дартса. Спереди горизонтальная решётка радиатора была растянута на всю ширину кузова и интегрирована в изогнутый бампер, а в вогнутых ячейках на концах передних крыльев появились сдвоенные круглые фары (изначально они предлагались за доплату в тех штатах, где были разрешены, но к концу года устанавливались уже на все машины). Также наблюдалось увеличение площади остекления: панорамное лобовое стекло стало огромным, а 4-дверный седан теперь имел шесть боковых окон.

Chrysler New Yorker 1957 г. был оснащён увеличенным до 6435 см3 двигателем Hemi V8 392, с одним 4-камерным карбюратором, мощностью 325 л.с. В стандартную комплектацию также вошли новая 3-ступенчатая автоматическая коробка передач TorqueFlite и торсионная передняя подвеска Torsion-Aire. Список дополнительного оборудования включал электрические стеклоподъёмники, 6-позиционный сервопривод передних сидений, кнопочный радиоприёмник, отопитель, кондиционер и тонированные стёкла. Модель продавалась в пяти типах кузова: 4-дверный седан (12369 единиц), 2-дверный хардтоп (8863 единицы), 4-дверный хардтоп (10948 единиц), кабриолет (1049 единиц) и 5-дверный универсал (1391 единица).

Сенсационный успех 1957 г. быстро сменился разочарованием: оказалось, что кузова в стиле "Forward Look" подвержены коррозии из-за плохого качества сборки. На продажи оказала влияние и экономическая рецессия, так что в 1958 г. было произведено всего 17411 единиц Chrysler New Yorker, в том числе 666 кабриолетов. Внешние изменения коснулись только решётки радиатора и боковых молдингов, мощность двигателя увеличилась до 345 л.с., а в списке опций появился круиз-контроль "Auto-Pilot". В 1959 г. на New Yorker был установлен новый 6.8-литровый мотор Golden Lion V8 413, а его кузов был оформлен в прошлогоднем стиле Imperial.