С момента своего появления в 1956 г. Adventurer занимал в линейке DeSoto ту же позицию, что и высокопроизводительные автомобили "Letter Series" в модельном ряду Chrysler. На второй год за ним был закреплён статус полноценной серии, состоящей из хардтоп купе и кабриолета. Эти машины стоили в среднем на $350 больше, чем соответствующие версии DeSoto Fireflite, но при этом почти не уступали по характеристикам Chrysler 300C, который превосходил их по цене на $1000. В 1957 г. на DeSoto Adventurer устанавливался 5.6-литровый двигатель Hemi V8 345 с двумя 4-камерными карбюраторами. Он развивал 345 л.с., что означало достижение заветного значения удельной мощности - 1 л.с. на 1 куб. дюйм. Новая 3-ступенчатая автоматическая коробка передач TorqueFlite с кнопочным селектором была стандартной, а ведущая задняя ось предлагалась с большим выбором отношений, от 2,92:1 до 4,89:1. Торсионная передняя подвеска обеспечивала непревзойдённую плавность хода и управляемость, а высокие хвостовые плавники выступали в качестве стабилизаторов.

Как и в 1956 г., для DeSoto Adventurer 1957 г. предусматривались только комбинации из трёх цветов кузова: чёрного, белого и золотого, и золотая мягкая крыша для кабриолета. Золотыми были и "турбинные" колёсные диски, а также сеточная решётка радиатора. Вдобавок модель отличалась эмблемой "Forward Look" с клетчатым флагом на задних крыльях и пятью полосками из нержавеющей стали на крышке багажника. Внутренняя отделка была выполнена из материала "vinahide" с твидовыми вставками. Все стандартное оборудование перешло с Adventurer 1956 г., а в список опций по-прежнему входили часы Benrus в ступице рулевого колеса. В 1957 г. было построено 1950 единиц DeSoto Adventurer: 1650 купе и 300 кабриолетов.

В 1958 г. в дизайне DeSoto не произошло радикальных перемен, в отличие от внутреннего оснащения. Двигатель Hemi уступил место более дешёвому в производстве 5.9-литровому мотору V8 381 с клиновидными камерами сгорания, но его мощность с двумя 4-камерными карбюраторами осталась на прежнем уровне - 345 л.с. На некоторые экземпляры за доплату в размере $637,20 ставилась система впрыска топлива от Bendix, повышавшая мощность до 360 л.с., но она оказалась ненадёжной, и владельцы вернули машины на завод для замены инжекторов карбюраторами. Повышение цен в условиях экономической рецессии не способствовало высоким продажам: в 1958 г. было произведено 350 купе и 82 кабриолета.

В 1959 г. обновлённая серия DeSoto Adventurer снова вышла на рынок в своих эксклюзивных двухцветных комбинациях чёрного и белого с золотым, и с соответствующей отделкой интерьера: золотой и белой виниловой обивкой с тканевыми вставками "Nylon Casino Corde". В стандартное оборудование вошли отдельные поворачивающиеся передние сиденья, но остальные пункты были унифицированы с комплектацией других моделей DeSoto. Adventurer продавался только с 6.3-литровым двигателем V8 383 мощностью 350 л.с., но в такой настройке с двумя 4-камерными карбюраторами он был доступен и на остальных сериях DeSoto, включая бюджетную Firesweep. Таким образом, Adventurer лишился своего эксклюзивного статуса, и на фоне общего падения продаж DeSoto его раскупили всего в 687 экземплярах (590 купе и 97 кабриолетов).