В 1949 г. корпорация Chrysler провела первый послевоенный рестайлинг своих моделей. Обновлённые серии поступили в продажу только в марте (в связи с забастовкой рабочих), и многие американцы остались откровенно разочарованы их дизайном. После неудачного эксперимента с Airflow руководство Chrysler во главе с К. Келлером придерживалось осторожной политики в области стиля, поэтому кузов автомобиля был ориентирован на практичность. Его трёхобъёмная структура, интегрированные передние крылья, массивная решётка радиатора с горизонтальными ячейками, хромированные молдинги и выступающие задние фонари на краях крыльев полностью отвечали модным тенденциям, но были и устаревшие элементы вроде V-образного лобового стекла. В салоне Chrysler имел два трёхместных дивана с тканевой обивкой, трёхспицевый руль и приборы, расположенные полукругом над рулевой колонкой.

Помимо люксовой модели Imperial, в 1949 г. в линейку Chrysler входили серии Royal (Club Coupe, Sedan), Windsor (Club Coupe, Sedan, Limousine, Convertible), Saratoga (Club Coupe, Sedan), New Yorker (Club Coupe, Sedan, Convertible) и Town & Country (Convertible, Station Wagon). Royal и Windsor оснащались нижнеклапанным рядным 6-цилиндровым двигателем объёмом 4106 см3 и мощностью 116 л.с., Saratoga и New Yorker - рядным 8-цилиндровым Spitfire объёмом 5301 см3 и мощностью 135 л.с. На 8-цилиндровых моделях стандартной была 4-ступенчатая полуавтоматическая трансмиссия Prestomatic. Она имела два диапазона (высокий и низкий), которые включались водителем при помощи педали сцепления, как и задний ход, а в каждом из диапазонов было по две передачи, переключаемые автоматически. Chrysler New Yorker разделял с Saratoga колёсную базу 131.5" (3340 мм), но отличался более роскошной отделкой.

В 1950 г. в линейках New Yorker и Windsor появился новый тип кузова - 2-дверный хардтоп Newport. Все автомобили Chrysler в этом году получили решётку радиатора с большими клетками в стиле Cadillac, массивные хромированные бамперы и безопасную панель приборов с пеновым наполнением. Для New Yorker были предложены в качестве опции дисковые тормоза Ausco-Lambert за $400.

В 1951 г. Chrysler представил свой "инженерный шедевр" - двигатель FirePower Hemi V8 331. С полусферическими камерами сгорания, двумя клапанами на цилиндр в головке блока и одним нижним распредвалом, высокой степенью сжатия (7.5:1), объёмом 5425 см3 и мощностью 180 л.с., этот силовой агрегат обладал самой высокой удельной мощностью и обеспечивал лучшую динамику разгона, чем передовой мотор Oldsmobile Rocket V8. Его гоночный потенциал проявился только во 2-й половине 50-х гг., а пока кабриолет Chrysler New Yorker 1951 г. выступил пейс-каром в гонке Индианаполис-500. Другими техническими новинками этого года стали усилитель руля Hydraguide и опционная ($167) 4-ступенчатая коробка передач Fluid-Torque, которая представляла собой полуавтоматическую трансмиссию Prestomatic (теперь она называлась Fluid-Matic), оборудованную гидротрансформатором вместо гидромуфты и селектором на рулевой колонке.

В дизайне автомобиля изменилось только оформление передней части: решётка радиатора была сделана из двух горизонтальных щелей, расположенных между двумя молдингами, верхний из которых проходил прямо под фарами, срезал передние колёсные арки и продолжался до середины передних дверей. Chrysler New Yorker 1951 г. предлагался с кузовами 2-дверное купе, 2-дверный хардтоп (Newport), 4-дверный седан, кабриолет и 5-дверный универсал. Серия Saratoga (купе, седан, универсал) также оснащалась мотором FirePower V8, а Windsor по-прежнему комплектовался 4.1-литровым 6-цилиндровым двигателем мощностью 116 л.с. Дешёвый Chrysler Royal вообще был исключён из линейки. В 1952 г. из-за снижения производства, вызванного Корейской войной, компания посчитала лишним не только проводить изменения моделей, но и менять их заводские номера.

В 1953 г. Chrysler New Yorker опустился на ступень ниже, заменив серию Saratoga, а его прежнюю позицию на рынке занял New Yorker DeLuxe, доступный только в кузовах Newport Hardtop и Convertible. Автомобиль стал менее громоздким, углы задних крыльев стали прямыми, похожими на плавники; на смену лобовому стеклу из двух частей пришло цельное изогнутое; колёсная база сократилась до 125.5" (3190 мм). В списке опций появились колёса со спицами. На младшую модель Windsor, теперь доступную и в улучшенном варианте DeLuxe, был установлен 4.3-литровый рядный 6-цилиндровый двигатель мощностью 119 л.с.

В 1954 г. мощность 5.4-литрового двигателя FirePower V8 331 увеличилась до 195 л.с. на базовом Chrysler New Yorker и 235 л.с. у New Yorker DeLuxe. Внешние изменения затронули только дизайн решётки радиатора. В стандартную комплектацию модели вошла полностью автоматическая 2-ступенчатая коробка передач Powerflite.