Chrysler Imperial 1949-1954 гг. был самым дорогим автомобилем американского производства: его цена в среднем превосходила стоимость люксовых моделей Cadillac, Lincoln и Packard. Он имел достаточно передовое для своих лет оборудование, но отличался сдержанным, консервативным стилем, что не способствовало высоким продажам. Imperial нового поколения был представлен в марте 1949 г., когда компания распродала оставшиеся лимузины 1948 г. Он унаследовал у предшественника рядный 8-цилиндровый нижнеклапанный двигатель объёмом 5301 см3 и мощностью 135 л.с. в паре с 4-ступенчатой полуавтоматической коробкой передач Prestomatic. Кузов с понтонными передними крыльями у Imperial был оформлен так же, как у серии Chrysler New Yorker, что означало использование плоской клеточной решётки радиатора, боковых хромированных молдингов и V-образного лобового стекла, но получил более роскошную внутреннюю отделку из кожи и сукна.

В 1949 г. топовая линейка Chrysler состояла из двух серий: обычный Imperial с колёсной базой 131.5" (3340 мм) и 4-дверным кузовом седан по цене $4661, и Imperial Crown с колёсной базой 144.5" (3670 мм) и кузовами седан или лимузин по цене $4766. Chrysler Imperial Crown 1949 г. стал первым американским автомобилем, который имел в стандартной комплектации дисковые тормоза на всех колёсах. Это была сложная, но эффективная система производства Auto Specialties Manufacturing Company (Ausco) с функцией "self-energizing" - подобием современной системы рекуперации тормозной энергии. На базовом Imperial диски предлагались в качестве опции, а на других моделях стали доступны в 1950 г. За несколько месяцев 1949 г. было продано всего 50 ед. Chrysler Imperial и 95 ед. Imperial Crown.

В 1950 г. Chrysler Imperial, как и New Yorker, получил решётку радиатора в стиле Cadillac и больше хрома на боковых панелях кузова. Разница между седанами Imperial и New Yorker теперь сводилась к форме заднего стекла (у Imperial оно называлось Clearbac и было панорамным, разделённым на три части) и внутренней отделке. На один сезон появилась версия Imperial DeLuxe Sedan с 6-ю боковыми окнами. В стандартную комплектацию лимузина Imperial Crown вошли электрические стеклоподъёмники. Продажи Imperial составили 10650 ед., а Imperial Crown - 414 ед.

В 1951 г. Chrysler Imperial стал отличаться от New Yorker меньшим количеством хрома на кузове и немного изменённой формой решётки радиатора. На обе модели был установлен верхнеклапанный двигатель FirePower V8 331 объёмом 5425 см3 и мощностью 180 л.с. Линейка Imperial расширилась за счёт добавления 2-дверного хардтопа Newport и кабриолета (был исключён в 1952 г., построено всего 650 единиц). В список опций вошёл усилитель руля Hydraguide за $226. За 1951 г. было выпущено 13825 ед. Imperial и 349 ед. Imperial Crown. В 1952 г. Chrysler Imperial не изменился, и продажи были почти такими же: 13175 ед. и 349 ед. соответственно.

В 1953 г. Вирджил Экснер несколько улучшил внешний вид Chrysler Imperial, применив цельное изогнутое лобовое стекло и орнамент на капоте в виде орла. Базовая серия была переименована в Custom Imperial; её колёсная база увеличилась до 133.5" (3391 мм). На Custom Imperial стандартными были усилитель тормозов, электрические стеклоподъёмники, мягкая приборная панель и складные центральные подлокотники на передних и задних сиденьях, а на лимузине Imperial Crown к ним добавлялись 12-вольтовая электрическая система, электропривод перегородки в салоне, лампы для освещения пола, откидывающиеся подножки, часы и обогреватель для задних пассажиров. К концу года Chrysler Imperial стал доступен с 2-ступенчатой автоматической коробкой передач PowerFlite и кондиционером Airtemp. 1954-й год, когда Chrysler Imperial был оснащён новой решёткой радиатора с пятью гребнями на одном горизонтальном стержне, он входил в модельный ряд Chrysler в последний раз: в 1955 г. Imperial стал отдельным брендом. Продажи Custom Imperial составили 8195 ед. в 1953 г. и 5658 ед. в 1954 г., а Crown Imperial - соответственно 159 ед. и 100 ед.