Chrysler Windsor всегда был самой продаваемой моделью Chrysler, потому что стоил дешевле, чем серии Saratoga и New Yorker. С 1955 г. он стал оснащаться 8-цилиндровыми двигателями, правда, меньшего объёма, чем на New Yorker. До 1958 г. Windsor был основан на общем с другими моделями шасси с колёсной базой 126" (3200 мм), пока его не переместили на меньшую платформу Dodge с колёсной базой 122" (3100 мм). Кузов автомобиля тоже стал похожим на Dodge, что не способствовало высоким продажам, ведь за те же деньги в 1958 г. можно было купить более стильную модель DeSoto. Как результат, в 1959 г. Windsor снова был унифицирован по дизайну с сериями Saratoga и New Yorker, отличаясь от них только изгибом бокового молдинга. В 1960-1961 гг. внешние различия между сериями Windsor, Saratoga и New Yorker тоже сводились к минимуму, при том, что все они имели несущий кузов.

В 1959 г. корпорация Chrysler заменила первое поколение двигателей Hemi новой линейкой моторов "Golden Lion" с изображением льва на головках цилиндров, которая отличалась клиновидными камерами сгорания и была дешевле в производстве. На Chrysler Windsor был установлен 6.3-литровый двигатель V8 383 с 2-камерным карбюратором, мощностью 305 л.с. В 1959 г. стандартной ещё была 3-ступенчатая механическая коробка передач, но в 1960 г. её заменила 3-ступенчатая автоматическая TorqueFlite. Список вариантов кузова не менялся: хардтоп купе, седан, хардтоп седан, кабриолет и универсал. В США Chrysler Windsor был снят с производства в 1961 г., но в Канаде продавался до 1966 г.