В 1966 г. корпорация Chrysler отказалась от “буквенной” серии Chrysler 300, но оставила “не-буквенную”, которая занимала промежуточное положение между моделями Newport и New Yorker. Эти полноразмерные автомобили имели одинаковый несущий кузов C-body в угловатом стиле от Элвуда Энгеля. Отличительной чертой Chrysler 300 в 1965-1967 гг. была крестообразная решётка радиатора, а в 1968 г. и в следующем поколении - скрытые фары. Модель предлагалась в трёх типах кузова: хардтоп купе, хардтоп седан и кабриолет. Под капотом в 1965 г. устанавливались 6.3-литровый двигатель V8 383 мощностью 314 л.с. или 6.8-литровый V8 413 мощностью 360 л.с. В 1966 г. мощность базового мотора выросла до 325 л.с., а опциональный был заменён 7.2-литровым V8 440 мощностью 365 л.с. В 1967-1968 гг. единственным доступным силовым агрегатом стал V8 440 мощностью 350 или 375 л.с. В 1968 г. в стандартную комплектацию вошла 3-ступенчатая автоматическая коробка передач TorqueFlite, ранее также использовалась 4-ступенчатая механическая трансмиссия.