Последними работами Вирджила Экснера на должности главного дизайнера Chrysler были модели 1963-1964 гг., которые отличались от предшественников более чёткими контурами, отсутствием хвостовых килей, сдвоенными фарами на одном уровне с решёткой радиатора, горизонтальной подоконной линией, проходящей вдоль всего кузова, и квадратным рулём. Chrysler 300, занимавший в линейке Chrysler промежуточное положение между сериями Newport и New Yorker, отличался хромированным крестом на решётке радиатора. Он был доступен в трёх типах кузова: хардтоп купе, хардтоп седан и кабриолет. В стандартную комплектацию входили 6.3-литровый двигатель V8 383 мощностью 305 л.с., 3-ступенчатая механическая коробка передач и усилитель руля. За дополнительную плату можно было заказать 6.8-литровый мотор V8 413 мощностью 360 л.с. и автоматическую трансмиссию TorqueFlite. В 1963 г. кабриолет Chrysler 300 был выбран пейс-каром для гонки Индианаполис-500, и компания выпустила ограниченную серию его реплик.

Что касается "буквенной" серии Chrysler 300, то в 1963 г. Chrysler 300J (буква "I" была пропущена, потому что напоминала единицу) предлагался только с кузовом хардтоп купе и оснащался единственным двигателем V8 413 с системой Ram Induction, мощностью 390 л.с., и автоматической коробкой передач. При этом он стоил на 30% дороже 2-дверного хардтопа Chrysler 300, и совсем не удивительно, что продать удалось всего 400 единиц. В 1964 г. в линейке Chrysler 300K снова появился кабриолет, а мотор Ram Induction стал опционным, при стандартном 360-сильном V8 413 с одним 4-камерным карбюратором. Это помогло снизить цены на $1000, и продажи Chrysler 300K составили рекордные 3647 единиц: 3022 купе и 625 кабриолетов.