В 1955 г. Pontiac прошёл самую масштабную реконструкцию с 1933 г. Он получил новый кузов с единой поясной линией, интегрированными задними крыльями и плоскими крышками капота и багажника, а также более жёсткую раму с Х-образными поперечинами и - самое главное - верхнеклапанный двигатель Strato-Streak V8, сменивший устаревшие рядные 6-ти и 8-цилиндровые силовые агрегаты с боковыми клапанами. Он не был первым мотором V8 в истории Pontiac (ещё в 1932 г. компания выпускала престижную модель Pontiac V8, унаследованную у Oakland), но стал родоначальником всех последующих "восьмёрок" с тремя карбюраторами, прославивших марку в 60-е гг. Разработанный инженером Марком Франком под руководством Эда Делани, он имел литой чугунный блок и головки, угол развала 90°, кованый коленчатый вал с пятью коренными подшипниками и два клапана на цилиндр с приводом от нижнего распредвала посредством толкателей. В первый год производства объём этого мотора составлял 4706 см3, а мощность - 173 л.с. в комплекте с 3-ступенчатой механической коробкой передач или 180 л.с. - с 4-ступенчатой автоматической Hydramatic. В середине года появилась специальная версия с 4-камерным карбюратором, мощностью 200 л.с., доступная только для Pontiac Star Chief. От 6-цилиндровых модификаций фирма решила отказаться, поскольку в 1954 г. на них приходилось менее 10% продаж.

Все модели Pontiac 1955 г. базировались на платформе A-body, которую они разделяли с Chevrolet. Одинаковой у Pontiac и Chevrolet была только крыша, остальные панели так или иначе отличались. Хрома в экстерьере Pontiac было больше, но это не шло ему на пользу: американцы охотнее покупали скромные, но стильные Chevrolet. Pontiac имел панорамное лобовое стекло, невысокие плавники в сочетании с круглыми задними фонарями, декоративные воздухозаборники над фарами и массивный передний бампер с интегрированными в решётку радиатора горизонтальными элементами и дополнительными вертикальными "клыками". К отличительным признакам бренда относились две хромированных полоски "Silver Streak" на капоте и расположенный между ними значок в виде головы индейца, стилизованный под реактивный самолёт. Большинство кузовов красились в два цвета.

В 1955 г. под маркой Pontiac выпускались две полноразмерных модели: Chieftain с колёсной базой 122" (3099 мм) и Star Chief с колёсной базой 124" (3150 мм). Уровней отделки было три, поэтому линейка состояла из трёх серий: Chieftain 860 Special (2-х или 4-дверный седан, 3-х или 5-дверный универсал), Chieftain 870 Deluxe (2-х или 4-дверный седан, 5-дверный универсал, хардтоп купе Catalina) и Star Chief Deluxe или Custom (4-дверный седан, хардтоп купе Catalina, кабриолет, 3-дверный универсал Safari). Универсал Safari был двойником знаменитого автомобиля Chevrolet Bel Air Nomad, который имел панорамное остекление грузового отсека с тонкими стойками. В отличие от других кузовов линейки Star Chief, колёсная база у него составляла 122". Pontiac Star Chief отличался от Chieftain удлинённым задним свесом и тремя хромированными звёздами на боковинах. По результатам модельного года продажи Pontiac составили 554000 ед. - на впечатляющие 57% больше, чем в 1954 г.

В 1956 г. изменения в дизайне Pontiac были незначительными: пересмотренная решётка радиатора, передний бампер с рельефными выступами в форме крыльев чайки и декоративными турбинами, оправы фар в цвет кузова и другая схема двухцветной окраски. Модель Star Chief теперь отличалась не звёздами, а хромированной стрелой перед задними фонарями с тремя светящимися отверстиями. Обе серии получили новый тип кузова - 4-дверный хардтоп Catalina Sedan. Двигатель Strato-Streak V8 был увеличен до 5195 см3, и его мощность в зависимости от коробки передач составила 192/205 л.с. для Pontiac Chieftain и 216/227 л.с. для Pontiac Star Chief. В список опций вошла новая 4-ступенчатая автоматическая коробка передач Strato-Flight Hydramatic. Несмотря на все улучшения, продажи в этом году снизились до 405500 ед. В конце года было построено около 200 автомобилей, оснащённых 5.2-литровым мотором с двумя 4-камерными карбюраторами и специальным распредвалом, мощностью 285 л.с. На одном из них 73-летний гонщик Эб Дженкинс установил рекорд в Бонневилле, преодолев за 24 часа 4572 км со средней скоростью 190 км/ч.

Самой большой новостью 1957 г. стал дебют высокопроизводительной модели Pontiac Bonneville с кузовом кабриолет. Остальные серии были немного перегруппированы: в базовую серию Chieftain вошли 2-х и 4-дверный седаны, 2-х и 4-дверный хардтопы, кабриолет и 3-х и 5-дверный универсалы; в промежуточную Super Chief - 4-дверный седан, 2-х и 4-дверный хардтопы и 5-дверный универсал; в топовую Star Chief - 4-дверный седан, 2-х и 4-дверный хардтопы, кабриолет и 3-х и 5-дверный универсалы. К 3-дверному универсалу Star Chief Safari присоединился 5-дверный Safari Transcontinental, который отличался четырьмя звёздами на боковых "копьях" (вместо трёх) и отделкой из анодированного алюминия вокруг задних колёсных арок. Все автомобили лишились полосок "Silver Streak" и самолёта на капоте, но получили новую решётку радиатора с ребристой структурой и декоративными турбинами, фигурки взлетающих ракет над фарами, круглую эмблему с перевёрнутой буквой "V", встроенные в задний бампер выхлопные трубы, заострённые плавники и боковые "стрелы", кончавшиеся задними фонарями в виде реактивных выхлопов.

Технические изменения 1957 г. ограничивались подкапотным пространством. Новый двигатель V8 347 объёмом 5690 см3 развивал 227/252 л.с. на модели Chieftain или 244/270 л.с. на моделях Super Chief и Star Chief, и это только в базовой настройке. За доплату на любой Pontiac можно было установить специальную версию этого мотора с тремя 2-камерными карбюраторами (Tri-Power), мощностью 290 л.с. в дорожном варианте или 316 л.с. - в сертифицированном для NASCAR. Это помогло развеять имидж Pontiac как самого отставшего подразделения General Motors, но продажи увеличить всё равно не удалось: в 1957 г. они составили 334000 ед.

В 1958 г. все модели Pontiac получили новый, более длинный и низкий кузов, щедро украшенный хромом. Изменения в дизайне включали сдвоенные фары и задние фонари, встроенную в передний бампер сеточную решётку радиатора и широкие вогнутые боковые выштамповки в форме ракет. Увеличенный 6-литровый двигатель V8 370 с 4-камерным карбюратором развивал 255 л.с. с 3-ступенчатой механической коробкой передач и 285 л.с. - с 4-ступенчатой автоматической. За доплату предлагались более мощные версии с тремя 2-камерными карбюраторами (300 или 330 л.с.), одним 4-камерным (315 л.с.) или впрыском топлива (310 л.с.).

Pontiac Star Chief был на втором месте по значимости после 2-дверной модели Bonneville и отличался декоративным воздуховодом в месте сужения боковой "ракеты". В линейку кузовов входили 2-х и 4-дверные хардтопы Catalina, 4-дверный седан и 5-дверный универсал Safari, все в уровне отделки Custom. Седаны и хардтопы имели 124-дюймовую колёсную базу, универсал - 122-дюймовую. Из-за рецессии Эйзенхауэра общие продажи Pontiac сократились на треть, а модели Star Chief - на 60%.