В 1955-1957 гг. серия Chieftain была основной и самой популярной в модельном ряду Pontiac. В 1955-1956 гг. она была разделена на подсерии Chieftain 860 Special и Chieftain 870 Deluxe, разница между которыми сводилась к внутренней отделке и окраске колёсных дисков (у 860 они были в цвет кузова, у 870 - хромированными). Линейка Chieftain 860 состояла из 2-х и 4-дверного седанов и 3-х и 5-дверного универсалов, а Chieftain 870 - из 2-х и 4-дверного седанов, 5-дверного универсала и 2-дверного хардтопа Catalina. В 1956 г. обе серии стали доступны с кузовами 2-х и 4-дверный хардтоп, а из линейки Chieftain 870 был исключён 2-дверный седан. В 1957 г. на смену Chieftain 870 пришёл Pontiac Super Chief, поднявшийся на ступень выше серии Chieftain, которая включала 2-х и 4-дверный седаны, 2-х и 4-дверный хардтопы, 3-х и 5-дверный универсалы и кабриолет.

Структура кузова и шасси с колёсной базой 122" (3099 мм) у Pontiac Chieftain 1955-1957 гг. не менялись, чего не скажешь о хромированных декорациях. В 1955-1956 гг. автомобиль был оформлен в стиле "Strato-Streak", с невысокими плавниками, декоративными воздухозабониками над фарами и двумя хромированными полосками на капоте, а в 1957 г. была принята новая концепция "Star Flight", в которой доминировали длинные "ракеты" на боковинах с острыми килями и задними фонарями в качестве выхлопов, а "полосатая" тематика окончательно сошла на нет. Что касается двигателей, то в 1955 г. Pontiac Chieftain оснащался 4.7-литровым мотором V8 287 мощностью 173/180 л.с. или 193/200 л.с., в 1956 г. - 5.2-литровым V8 317 мощностью 192/205 л.с. или 216/225 л.с., а в 1957 г. - 5.7-литровым V8 347 мощностью 227/252 л.с. или 244/270 л.с. Базовые версии имели 2-камерный карбюратор, дополнительные - 4-камерный, при этом с 3-ступенчатой механической коробкой передач мощность всегда была на несколько л.с. меньше, чем с 4-ступенчатой автоматической Hydramatic.

В 1955 г. компания продала 138520 ед. Chieftain 860 и 212184 ед. Chieftain 870. В 1956 г. соответствующие показатели составили 184232 ед. и 93872 ед., а в 1957 г. было продано 162575 ед. единой серии Chieftain.

Несмотря на полный рестайлинг и модернизацию шасси, в 1958 г. расстановка моделей Pontiac почти не изменилась. Базовым оставался Pontiac Cheiftain с кузовами 2-х или 4-дверный седан, 2-х или 4-дверный хардтоп, кабриолет и 3-х или 4-дверный универсал. За ним следовал Pontiac Super Chief с кузовами 4-дверный седан и 2-х или 4-дверный хардтоп. На ступень выше находился Pontiac Star Chief с кузовами 4-дверный седан, 2-х или 4-дверный хардтоп и 5-дверный универсал Safari. На вершину линейки поднялся Pontiac Bonneville, получивший статус отдельной серии с кузовами хардтоп купе и кабриолет. Все автомобили оснащались одним и тем же 6-литровым двигателем Tempest V8 370, который развивал 240 или 270 л.с. с 2-камерным карбюратором, 255 или 285 л.с. - с 4-камерным, 300 л.с. - с тремя 2-камерными или 310 л.с. с механическим впрыском топлива. Мотор был доступен в комплекте с 3-ступенчатой механической или 4-ступенчатой автоматической коробкой передач. Длина колёсной базы составляла 124" для модели Star Chief и 122" для остальных.