Автомобили Pontiac никогда не находились на передовой стиля и технологий, подобно Oldsmobile и Cadillac. В иерархии брендов GM они занимали промежуточное положение между низшим ценовым сегментом, представленным Chevrolet, и средним, представленным Oldsmobile и Buick. Во 2-й половине 40-х гг. это были большие, солидные машины, рассчитанные на американцев среднего возраста. Модели 1946-1948 гг. разрабатывались ещё до войны, поэтому в 1949 г. студия Харли Эрла провела рестайлинг, полностью изменив конструкцию кузова и сократив высоту поясной линии. Pontiac получил интегрированные передние крылья, гнутое лобовое стекло из двух половин, более просторные салон и багажник, массивные хромированные бамперы с высокими "клыками", прямые хромированные молдинги на боковинах и широкую решётку радиатора с одной горизонтальной планкой и нижним рядом вертикальных зубцов. У предшественников обновлённый Pontiac унаследовал широкую полосу "Silver Streak" из пяти хромированных линий на капоте и багажнике, а также значок на капоте в виде головы индейца, которая теперь делалась из прозрачного пластика и подсвечивалась при включённых фарах. Тему Дикого Запада подчёркивало и название новой серии Chieftain (англ. "вождь"), напоминавшее о том, что и сама марка Pontiac была названа по имени индейского вождя, некогда организовавшего нападение на форт Детройт.

Pontiac Cheiftain впервые появился в модельном ряду компании в 1949 г., заменив серию Torpedo. Формально он находился на ступень ниже серии Streamliner (платформа B-body), поскольку базировался на меньшей платформе A-body, но фактически они имели одинаковую колёсную базу 120" (3048 мм) и были сравнимы по цене. Разными были только кузова: линейка Cheiftain состояла из 3-х или 5-местного купе, 2-дверного фастбэк-седана, 4-дверного седана и кабриолета, а линейка Streamliner - из 2-дверного фастбэк-купе, 4-дверного фастбэк-седана, 5-дверного универсала (цельнометаллического или с деревянными рамами боковых окон и задней дверью) и 3-дверного фургона Sedan Delivery (цельнометаллического). Все кузова были доступны в пакете улученной отделки DeLuxe.

Технически различия между двумя моделями сводились к минимуму. Они имели отдельную раму с Х-образной поперечиной, независимую подвеску на пружинах спереди и зависимую на продольных рессорах сзади, гидравлические барабанные тормоза и 15-дюймовые колёса. На выбор предлагались два старых нижнеклапанных двигателя: рядный 6-цилиндровый объёмом 3926 см3 и мощностью 90/93 л.с. и рядный 8-цилиндровый объёмом 4078 см3 и мощностью 103/106 л.с. Мощность была меньше, если покупатель заказывал 3-ступенчатую механическую коробку передач, и больше, если он предпочитал 4-ступенчатую автоматическую Hydramatic. В список опций входили шины с белыми боковинами, юбки на задних крыльях, козырёк на крыше, отопитель, радиоприёмник с семью вакуумными трубками, электрические часы, компас, лампочка в бардачке, ящик для папирос и даже электробритва Remington Auto-Home.

В 1950 г. в линейке Pontiac Chieftain появился ещё один кузов - хардтоп купе Catalina, оснащённое жёсткой крышей без боковых стоек и панорамным задним стеклом из трёх частей. За год было продано 42305 таких автомобилей в двух уровнях отделки (DeLuxe и Super DeLuxe), что составило 9% от общего числа проданных Pontiac. Все остальные кузова практически не изменились, только решётка радиатора получила более выраженные "зубы". Рядный 8-цилиндровый мотор был увеличен до 4398 см3 и теперь развивал 108 л.с.

В 1951 г. мощность 6-цилиндрового двигателя составила 96/100 л.с., а 8-цилиндрового - 116/120 л.с. Горизонтальный элемент решётки радиатора был разделён круглым медальоном на два "крыла чайки", а по его углам были расставлены прямоугольные габаритные огни. Из линейки Streamliner был исключён 4-дверный фастбэк-седан.

В 1952 г. в модельном ряду Pontiac осталась единственная серия Chieftain, в уровнях отделки Standard, DeLuxe и Super DeLuxe. Двухобъёмные фастбэки ушли в прошлое, и линейка кузовов теперь включала 5-местное купе, 4-дверный седан, хардтоп купе Catalina, кабриолет, универсал и фургон Sedan Delivery. Колёсная база увеличилась до 122" (3100 мм), мощность 6-цилиндрового мотора - до 100/102 л.с., 8-цилиндрового - до 118/122 л.с. Модернизированная автоматическая коробка передач Dual-Range Hydramatic получила два диапазона - нормальный "Drive" и пониженный "Low". 

В 1953 г. в отделке Pontiac Cheiftain стало больше хрома, на концах задних крыльев выросли небольшие плавники, а половинки лобового стекла были объединены в одно целое. Кроме того, боковой молдинг превратился в "вилку", линия "Silver Streak" была разделена на две полоски, а голову индейца украсили два вертикальных гребня. Кузова остались те же, но названия трёх уровней отделки изменили на Special, DeLuxe и Custom. Мощность 3.9-литрового 6-цилиндрового двигателя была увеличена до 115/118 л.с. в зависимости от коробки передач, а 4.4-литровый 8-цилиндровый по прежнему развивал 118/122 л.с.

В 1954 г. Pontiac Cheiftain уступил первенство модели Star Chief со 124-дюймовой колёсной базой, и в его линейке остались четыре кузова: купе, седан, хардтоп купе Catalina и универсал. Последний всё ещё был доступен как с деревянными вставками, так и в цельнометаллическом варианте. Мощность рядного 8-цилиндрового мотора достигла максимума: 122 л.с. с механической трансмиссией и 127 л.с. - с автоматической. В список опций вошли усилитель тормозов, усилитель руля, электрические стеклоподъёмники и кондиционер. В дизайне радикальных сдвигов не наблюдалось: изменилась структура решётки радиатора, боковые молдинги соединились со щитками задних крыльев, а хромированные линии полоски "Silver Streak" стали тоньше. Но это было затишье перед полной модернизацией Pontiac, проведенной в 1955 г.