Oldsmobile 442, первоначально разработанный как опциональный пакет производительности для среднеразмерных автомобилей Oldsmobile F-85 и Cutlass, стал самостоятельной моделью в 1968 г. Это событие совпало с очередным рестайлингом всех Oldsmobile на платформе A-body, проведенным Стэном Виленом, в результате которого они получили более мускулистый кузов с длинным капотом и выпуклыми колёсными арками, а у хардтопов - с покатой крышей и С-образными боковыми окнами. Кроме того, компания вернулась к расположенным на расстоянии друг от друга сдвоенным фарам, разделённым габаритными огнями. Шасси с отдельной рамой теперь выпускалось в двух вариантах колёсной базы: 112" (2845 мм) для купе и кабриолетов и 116" (2946 мм) для седанов и универсалов. Линейка mid-size включала базовый Oldsmobile F-85, промежуточный Cutlass S, роскошный Cutlass Supreme и спортивный 442, а также универсал Vista Cruiser. На V-образной решётке радиатора Oldsmobile 442 стандартные вертикальные линии заменяла надпись "442", которая по-прежнему обозначала двигатель V8 400, 4-камерный карбюратор и двойной выхлоп.

В конце 60-х гг. американская молодёжь уже массово покупала muscle-кары типа 442, и Oldsmobile получил прозвище "Youngmobile". Продажи модели 442 составили 33607 ед., 515 из них (459 хардтопов и 56 купе) были модифицированы фирмой Hurst Performance Research Corporation. Эти автомобили, известные как Hurst/Olds, оснащались 7.5-литровым двигателем V8 455 от Toronado в настройке W45 или W46 мощностью 390 л.с., автоматической коробкой передач Turbo Hydramatic 400 с ручным переключателем Hurst Dual-Gate на консоли, передними дисковыми тормозами, усиленной подвеской и панелью приборов из орехового дерева. Кузов окрашивался в цвет Peruvian Silver с чёрными полосками, а блок цилиндров и внутренняя поверхность передних крыльев - в ярко-красный цвет.

На заводской 442 ставился 6.6-литровый мотор V8 400 с блоком бронзового цвета. В базовой версии он выдавал 325 л.с. с автоматической коробкой передач и 350 л.с. с 3-х или 4-ступенчатой механической. Также была доступна экономичная модификация Turnpike Cruiser с 2-камерным карбюратором и пониженной степенью сжатия, мощностью 290 л.с. Самым мощным (360 л.с.) был Oldsmobile 442 W30 с системой Force-Air - двумя воздухозаборниками в переднем бампере и идущими от них к карбюратору шлангами. В следующем году список модификаций остался таким же, за исключением отсутствия Turnpike Cruiser и снижения мощности двигателя Hurst/Olds 455 до 380 л.с. Внешне модель 1969 г. отличалась соединённым вместе сдвоенными фарами, решёткой радиатора, разделённой на две части перемычкой с надписью "442", и врезанными в крышку багажника вертикальными задними фонарями. В 1969 г. было построено 27263 ед. Oldsmobile 442, включая 4295 кабриолетов. Компания Hurst продала 914 машин в цвете Cameo White & Fire Frost Gold, из них 6 кабриолетов.