Oldsmobile Series 90 впервые появился в 1940 г., когда модельный ряд состоял из трёх серий. Series 60 и Series 70 были преемниками моделей F и L 30-х гг. и базировались соответственно на платформах A-body и B-body, а более престижная Custom Cruiser 90 получила самую большую платформу C-body, которую разделяла с Cadillac Series 62, Buick Roadmaster и Pontiac Torpedo. В 1940 г. её колёсная база составляла 124", а затем была увеличена до 125". Механически модели были практически идентичны, но оснащались разными двигателями. На Oldsmobile 98 устанавливался рядный 8-цилиндровый мотор 257 объёмом 4214 см3 и мощностью 110 л.с., хотя в 1941 г. также была доступна модификация Oldsmobile 96 с 6-цилиндровым силовым агрегатом. На выбор предлагались синхронизированная 3-ступенчатая механическая коробка передач с рычагом на рулевой колонке или 4-ступенчатая автоматическая трансмиссия Hydramatic.

В 1941 г. было продано 24726 ед. Oldsmobile 98 и 6677 ед. Oldsmobile 96. Линейка Oldsmobile 98 состояла из 4-дверного седана, 2-дверного купе, 2-дверного кабриолета и 4-дверного кабриолета. Все эти кузова, кроме 4-дверного кабриолета, были предложены и в 1942 г., но с более массивными выступающими крыльями, горизонтальной решёткой радиатора и расставленными по углам фарами. До начала войны компания продала 6659 ед. Custom Cruiser. Топовая модель Oldsmobile 98 вернулась в 1946 г. в несколько обновлённом виде по цене $1762-$2040. Всего было построено 14364 ед. в 1946 г. и 37140 ед. в 1947 г., после чего на смену Custom Cruiser пришёл новый Oldsmobile Futuramic 98.