Введённый в 1940 г. Oldsmobile Series 90 Custom Cruiser рекламировался как самый красивый и самый современный автомобиль в мире. Это были не просто слова: новая модель вплотную подошла к высшему ценовому сегменту и имела больше общего с продукцией престижных марок GM, чем с младшими сериями Oldsmobile 70 и 60. Она была построена на платформе C-body с колёсной базой 124", которую разделяла с Cadillac Series 62, Buick Roadmaster и Pontiac Torpedo. Серия Custom Cruiser 90 включала четыре кузова от Fisher: 5-местное Club Coupe, 5-местное Convertible Coupe, 4-дверный Convertible Phaeton и 4-дверный Touring Sedan. Последний имел четыре боковых окна и передненавесные задние двери, в отличие от седанов других серий, у которых было шесть боковых окон и «самоубийственные» задние двери. Кроме того, все кузова у Custom Cruiser 90 были выполнены в стиле «Торпедо» с обтекаемыми передними крыльями, наполовину интегрированными в них фарами, большим интегрированным багажником, отсутствием подножек и опциональной двухцветной окраской.

Салон у Custom Cruiser 90 был роскошнее и просторнее, чем у других Oldsmobile. В стандартную комплектацию входили два удобных трёхместных дивана с поролоновой набивкой и отделкой из сукна (за доплату – кожаная отделка и задний центральный подлокотник) и панель приборов из орехового шпона. Также в 1940 г. в списке опций впервые появилась полностью автоматическая коробка передач Hydramatic, состоявшая из 4-ступенчатого планетарного редуктора и гидромуфты. Её селектор располагался на рулевой колонке, как и рычаг стандартной 3-ступенчатой механической трансмиссии. Стоила АКПП всего $57, поэтому спрос на неё намного превышал предложение. Единственное, что Custom Cruiser 90 унаследовал у предыдущей модели Oldsmobile 80 – это 4.2-литровый рядный 8-цилиндровый двигатель L-head 257 мощностью 110 л.с. Из-за него автомобиль проигрывал конкурентам в динамике, но зато выигрывал в цене. В результате в 1940 г. продажи Oldsmobile составили впечатляющие 185154 ед., из них 43658 ед. приходилось на Custom Cruiser 90.