Через год после запуска в серию заднемоторной Chevrolet Corvair корпорация General Motors представила так называемые “старшие компакты”: Oldsmobile F85/Cutlass, Buick Special/Skylark и Pontiac Tempest. Эти машины получили небольшой по американским меркам несущий кузов на платформе Y-body с колёсной базой 112” (2845 мм). И если Pontiac Tempest был примечателен своей независимой задней подвеской и трансмиссией transaxle, то Oldsmobile F85/Cutlass и Buick Special/Skylark имели традиционную заднеприводную компоновку с подвеской всех колёс на пружинах, независимой двухрычажной спереди и зависимой четырёхрычажной сзади. Бюджетные модели Oldsmobile F-85 и Buick Special предлагались в таких типах кузова, как 2-дверное купе, 4-дверный седан и 5-дверный универсал, а “спортивные” Oldsmobile Cutlass и Buick Skylark были доступны в виде 2-дверных купе, хардтопов и кабриолетов (c 1962 г.), отличавшихся улучшенной отделкой и раздельными передними сиденьями.

Спроектированный дизайнером Ирвином Рыбицким, Oldsmobile F-85/Cutlass не был просто уменьшённой копией полноразмерных Oldsmobile. На нём ещё сохранились отпечатки ракетного века: вогнутые стреловидные боковины, колёсные диски в виде турбин, попарно соединённые фары и задние фонари, решётка радиатора со структурой электробритвы и заменившая плавники сплошная подоконная линия. Под капотом в базовой комплектации устанавливался полностью алюминиевый 3.5-литровый двигатель Rockette V8 215 мощностью 155 л.с., позаимствованный у Buick. За доплату предлагалась версия с 4-камерным карбюратором, повышенной степенью сжатия и двойным выхлопом, мощностью 185 л.с. На Cutlass она была стандартной, как и двухцветная виниловая отделка De Luxe, а в список опций входила центральная консоль. Обе модели оснащались 3-ступенчатой механической коробкой передач или 3-ступенчатой автоматической Roto Hydramatic. За 1961 г. было продано 80347 ед. Oldsmobile F-85/Cutlass.

В 1962 г. автомобиль подвергся лишь косметическим изменениям, но главной новостью стало введение турбированной модификации Oldsmobile F-85 Jetfire. Также в линейках F-85 и Cutlass появились кабриолеты, а в перечень опций была добавлена 4-ступенчатая механическая коробка передач. За год с конвейера сошло 97382 ед., при этом более дорогой Cutlass впервые превзошёл по продажам F-85. В 1963 г. производство увеличилось до 121639 ед., из них 53492 ед. приходились на Cutlass. Вслед за полноразмерными моделями “компактный” Oldsmobile 1963 г. стал более угловатым. Этот дизайн унаследовало второе поколение Oldsmobile F85/Cutlass на среднеразмерной платформе A-body с отдельной рамой.

Oldsmobile F-85 Jetfire разделяет с Chevrolet Corvair Monza Spyder 1962 г. звание первого в мире серийного легкового автомобиля с турбонаддувом. Ранее турбины с приводом от выхлопных газов использовались только в грузовиках, но более распространённым средством принудительной индукции был механический нагнетатель. Инженеры Oldsmobile во главе с Гарольдом Метцелем решили установить турбонаддув Garrett AiResearch на 3.5-литровый алюминиевый двигатель V8 215, чтобы повысить мощность, не увеличивая объём. В результате у них получился бензиновый турбомотор под названием Turbo-Rocket V8 215, мощностью 215 л.с. (1 л.с. на куб. дюйм) вместо стандартных 185 л.с. Степень сжатия снижать не стали, поэтому для предотвращения детонации требовалось заливать специальную жидкость Turbo Rocket Fluid - смесь метанола и дистиллированной воды.

Oldsmobile F-85 Jetfire был доступен только с кузовом хардтоп купе, который отличался от хардтопа Cutlass двумя хромированными рёбрами на капоте и контрастными полосками на вогнутых боковинах. В стандартную комплектацию входили ковшеобразные сиденья, центральная консоль с датчиком давления и 3-ступенчатая механическая коробка передач, а за доплату предлагались 4-ступенчатая механическая и 3-ступенчатая автоматическая трансмиссии. По динамике автомобиль не имел равных в своём классе, но его часто критиковали за мягкую подвеску, отсутствие тахометра, сложности в обслуживании и ненадёжность турбомотора. При этом Jetfire стоил на $300 дороже стандартного хардтопа Cutlass. Неудивительно, что компания продала всего 3765 ед. в 1962 г. и 5842 ед. в 1963 г., после чего отказалась от сомнительной на тот момент технологии.