Дизайн автомобиля Chrysler Imperial 1937 г., сменившего люксовые модели из серии Airflow Imperial (1934-1936), нельзя было назвать отступлением назад - просто Chrysler стал меньше выделяться из общей массы. Его новый кузов получил длинный треугольный капот аллигаторного типа, заострённую решётку радиатора с горизонтальной структурой, отдельно стоящие фары в форме пуль, цельное лобовое стекло и полностью металлическую крышу. Imperial также был оснащён независимой передней подвеской на винтовых пружинах, резиновой изоляцией в местах крепления кузова к раме, встроенным дефростером, высокой приборной панелью с прямоугольными датчиками напротив водителя и обивкой тыльной стороны передних сидений для защиты от удара задних пассажиров. Рядные 8-цилиндровые нижнеклапанные двигатели объёмом 4895 см3 (110 или 122 л.с.) и 5301 см3 (130 или 138 л.с.), а также частично синхронизированную 3-ступенчатую коробку передач с автоматическим овердрайвом Chrysler Imperial унаследовал у Airflow.

В 1937 г. Chrysler Imperial предлагался в двух модификациях: Imperial Eight (C-14) с кузовами Business Coupe, Convertible Coupe, Convertible Sedan, Roadster, Touring Sedan (4-дверный) и Touring Brougham (2-дверный седан) и Custom Imperial (C-15) с кузовами Touring Sedan, Sedan Limousine или любым кузовом по индивидуальному заказу от ателье LeBaron и Derham. Совокупные продажи Chrysler в 1937 г. составили 107872 единицы, из них 14500 единиц составляли Imperial Eight и 1184 единицы - Custom Imperial. Четырёхдверный кабриолет 1937 г. был выбран в качестве пейс-кара для гонки Индианаполис-500. 

Эксклюзивный 7-местный таун-кар от LeBaron, построенный по специальному заказу для Бернис Крайслер, дочери Уолтера Крайслера. Имел алюминиевый кузов и задние стёкла с электроприводом.

В 1938 г. на Chrysler Imperial были установлены гипоидная задняя ось, резиновая изоляция рулевого механизма, новая панель приборов, кольцевая кнопка звукового сигнала на руле, крышка капота из двух половин, пересмотренная решётка радиатора и закреплённые на крыльях фары. Продажи сократились до 10002 единиц Imperial C-19 и 530 единиц Custom Imperial.

В 1939 г. Chrysler Imperial снова был оснащён интегрированными фарами, V-образным лобовым стеклом и плоской решёткой радиатора "водопад" в сочетании с треугольным капотом. В списке опций появилась 4-ступенчатая полуавтоматическая коробка передач Fluid Drive с рычагом на рулевой колонке. Из 310 единиц модели Custom Imperial, проданных в этом году, три машины имели кузов от Derham: Convertible Sedan, Convertible Town Car и Touring Phaeton.