Cadillac Eldorado 1958 г. оставался 2-дверным люксовым автомобилем с эксклюзивным дизайном. Как и все американские машины того времени, Eldorado был очень большим (колёсная база - 129.5", длина - 5.6 м), расходовал много бензина и имел массу ненужных украшений из хрома. Вместе с Series 62 в этом году он получил сдвоенные фары, встроенную в передний бампер решётку радиатора с множеством круглых зажимов между ячейками, хромированные гребни на передних крыльях и другие детали.

Различия между Eldorado и Series 62 просматривались в форме хвостовых килей: у Eldorado они были меньше, но острее и хорошо выделялись на фоне плавно снижающейся линии задних крыльев. Под ними находились одинарные круглые задние фонари, а ещё ниже - скульптурные металлические панели, обрамлявшие нижние углы крыльев и задние колёсные арки. В эти панели были встроены продолговатые огни заднего хода, накрытые решёткой. Перед задними колёсными арками и по обе стороны от номерного знака имелись вертикальные хромированные полосы.

В 1958 г. на все модели Cadillac устанавливался один и тот же 6-литровый двигатель V8 мощностью 310 л.с., но на Eldorado он выдавал 335 л.с. благодаря трём 2-камерным карбюраторам. По одинаковой цене $7500 можно было купить кабриолет Eldorado Biarritz или хардтоп купе Eldorado Seville. Такое повышение цен в условиях экономической рецессии оказалось опрометчивым, поэтому в 1958 г. было продано только 855 купе и 815 кабриолетов.

В 1958 г. по инициативе Харли Эрла пять кабриолетов Cadillac Eldorado были направлены в секретный отдел GM Styling для испытания на них некоторых инновационных идей. Речь идет о функции "Raindrop", автоматически складывающей крышу, когда начинается дождь. Эти автомобили оборудовались специальным электронным датчиком, реагирующим на малейшие признаки влаги и запускающим механизм выдвижения крыши. Кроме того, вместо накрывающей сложенный верх металлической крышки прототипы имели три плоских панели, автоматически раздвигающихся в разные стороны.

Другими особенностями концепт-каров были ковшеобразные сиденья, центральная консоль и колёсные диски от Eldorado Brougham. Как минимум на одном из Cadillac Eldorado Raindrop впервые появились огромные кили с двумя заострёнными задними фонарями, позже перенесенные на серийный Cadillac Eldorado 1959 г. Эта машина, окрашенная в красный цвет и выделяющаяся меньшим количеством хрома, отсутствием значков и фигуркой "Goddess" на капоте, принадлежала лично Харли Эрлу и удивительным образом сохранилась до наших дней.