В 1958 г. Chrysler 300 получил индекс 300D, но внешне его было трудно отличить от модели прошлого года. Основные изменения находились под капотом: мощность стандартного 6.4-литрового двигателя V8 392 с двумя 4-камерными карбюраторами выросла до 380 л.с., а в списке опций появилась модификация с тем же мотором, оснащённым электронным впрыском топлива Bendix, мощностью 390 л.с. К сожалению, в конце 50-х гг. инжекторы ещё находились в стадии разработки, и все машины с этим пакетом были отозваны из-за неисправностей и переоборудованы в карбюраторную версию. В 1958 г. Chrysler 300D установил в Бонневилле новый рекорд скорости для серийных автомобилей - 252 км/ч. Продажи упали до 809 единиц, что объяснялось экономическим спадом.