Самым первым автомобилем марки Porsche называют аэродинамическое купе Porsche Typ 64, построенное в 1939 г. на агрегатах Volkswagen Beetle для участия в автопробеге Берлин-Рим. Но с таким же успехом к наследию компании можно отнести и более ранние разработки Фердинанда Порше, в том числе и сам Volkswagen Beetle. На самом деле точкой отсчёта истории Porsche является 1948-й год, когда был создан прототип Porsche 356 Roadster №1, или Porsche 356/1. Профессор Фердинанд Порше не имел к этому автомобилю никакого отношения: на тот момент он сидел во французской тюрьме, обвинённый в сотрудничестве с нацистами. Porsche 356 мог бы и вовсе не появится на свет, если бы в 1945 г. из той же тюрьмы не выпустили Фердинанда Порше-младшего, известного под коротким именем Ферри. Первым делом он заручился финансовой поддержкой итальянского бизнесмена Пьеро Дузио, чтобы нанять для отца адвокатов, а взамен спроектировал гоночный болид Porsche-Cisitalia 360. А в 1947 г. Ферри Порше обосновался в Гмюнде - австрийской деревне, куда бежали многие из бывших сотрудников конструкторского бюро Порше. Там и были изготовлены четыре прототипа Porsche 356/1.

Как и серийный Porsche 356, Roadster №1 имел много общего с автомобилем Volkswagen Beetle. У заднемоторной малолитражки были позаимствованы двигатель воздушного охлаждения, 4-ступенчатая коробка передач, независимая подвеска всех колёс, рулевое управление и механические барабанные тормоза. С нуля разрабатывалась только стальная трубчатая рама и низкий открытый кузов из алюминиевых панелей. Воспользовавшись схемой, проверенной на гоночных болидах Auto Union, Ферри Порше решил установить силовой агрегат посередине, перед ведущей задней осью. Оппозитный 4-цилиндровый мотор Volkswagen объёмом 1131 см3 был незначительно модифицирован: новые головки цилиндров и повышенная степень сжатия увеличили его мощность с 25 до 35 л.с. Но Порше считал, что ему не потребуется много мощности, чтобы привести в движение лёгкий и обтекаемый родстер. Дизайном кузова занимался Эрвин Коменда, один из ведущих специалистов по аэродинамике, поэтому Porsche 356/1 отличался от всего, что можно было увидеть на европейских дорогах того времени. Его понтонные боковины, интегрированные бамперы и плоское лобовое стекло из двух половин послужили образцом для всех машин серии 356. Не имея возможности воспользоваться аэродинамической трубой, конструкторы клеили на кузов клочки ткани и следили за направлением воздушных потоков, фотографируя автомобиль на ходу.

В 1948 г. Porsche 356 Roadster №1 был представлен журналистам во время Гран-при Швейцарии в Берне. Все, кто садился за его руль, отмечали удивительную лёгкость и маневренность автомобиля. Эти качества помогли ему выиграть в своём классе первую гонку, в которой он принял участие, состоявшуюся в австрийском Инсбруке. Успех был очевиден, и Ферри Порше начал подготовку к серийному производству. Условия для этого были не самыми благоприятными: на бывшей лесопилке в Гмюнде отсутствовало даже элементарное оборудование, и рабочим приходилось штамповать алюминиевые панели вручную. Прототип 356/1 оказался слишком дорогим в изготовлении, поэтому конструкцию серийной модели 356/2 максимально унифицировали с Volkswagen Beetle. Двигатель переместили в задний свес, освободив место для двух задних сидений. Его объём уменьшили до 1086 см3, чтобы Porsche 356 соревновался в классе до 1100 см3. Мощность выросла до 40 л.с., и для машины весом менее 600 кг этого было достаточно, причём расход бензина у неё был ниже, чем у Volkswagen Beetle - около 8 л/100 км. Подвеска осталась без изменений: продольные рычаги и поперечные торсионы спереди и качающиеся полуоси с поперечными торсионами сзади. Механические барабанные тормоза заменили гидравлическими фирмы Lockheed.

Первые 50 экземпляров Porsche 356, известные как Gmund Coupe, были собраны вручную в 1948-1950 гг. Все они имели алюминиевый кузов купе с узнаваемой "горбатой" крышей, спроектированный Эрвином Комендой. Коэффициент аэродинамического сопротивления у него составлял всего 0.29. Кабриолеты компания строить не спешила, поскольку продавались машины исключительно в Австрии и Германии, где климат достаточно холодный. Однако в 1949 г. на Женевском автосалоне вместе с заводским купе был представлен эксклюзивный родстер, изготовленный в Цюрихе Гансом Вайбелем. В том же году несколько кабриолетов на шасси Porsche 356 сделала швейцарская фирма Beutler. В рекламных брошюрах были указаны цены, эквивалентные $3750 за купе и $4250 за кабриолет. В то время роскошный и быстрый Jaguar XK120 можно было купить и за меньшие деньги, но у Porsche были и свои преимущества: хорошо продуманная конструкция, прекрасная управляемость и высокое качество сборки. Увеличение нагрузки на заднюю ось вызвало проблемы с избыточной поворачиваемостью, но они компенсировались небольшим весом. Салон был простым, но функциональным: отдельные сиденья с жёсткими спинками, панель приборов из окрашенного металла с двумя датчиками и руль из белого пластика в стиле "банджо".

В 1950 г. компания Porsche переехала на свою историческую родину - в немецкий Цуффенхаузен, северную окраину Штутгарта. Там Ферри Порше временно арендовал помещение у ателье Reutter, подписав с ним контракт на изготовление кузовов для Porsche 356. К тому времени Фердинанд Порше-старший был освобождён из плена, и компания Volkswagen начала выплачивать ему процент с каждого проданного автомобиля его конструкции. Дела фирмы пошли в гору, и до конца года было продано 298 машин. Кузов у них был сделан уже не из алюминия, а из стали, при этом стоимость купе снизилась до $2030. В 1951 г. Ферри Порше связался с известным американским дилером европейских спорткаров Максом Хоффманом, и тот согласился выставить небольшую партию Porsche 356 в своих салонах. В результате за год компания смогла продать 1103 автомобиля, заработав на этом $3 млн.

Автомобиль, подаренный Фердинанду Порше на его 75-летие сотрудниками компании Porsche.

К концу 1951 г. появилась модификация Porsche 356 1300, оснащённая увеличенным до 1286 см3 оппозитным 4-цилиндровым двигателем из алюминия, мощностью 44 л.с., в 1952 г. к ней присоединился Porsche 356 1500, на котором стоял уже 1.5-литровый мотор мощностью 55 л.с., а вслед на ним в октябре 1952 г. были представлены версии 1300S и 1500S (Super), мощностью 60 л.с. и 70 л.с. соответственно. С 1953 г. Porsche 356 комплектовался полностью синхронизированной 4-ступенчатой коробкой передач, которая значительно увеличила продажи. Автомобиль совершенствовался не только внутри, но и снаружи: в 1952 г. он получил изогнутое лобовое стекло с центральной перемычкой, в 1953 г. - эмблему в виде герба, отделённые от кузова бамперы (в США - с "клыками") и круглые задние фонари, в 1954 г. - маленькие решётки под фарами для охлаждения передних тормозов.

В 1954 г. Макс Хоффман предложил Ферри Порше создать в дополнение к купе и кабриолету открытую двухместную версию Porsche 356 с низким лобовым стеклом и пристёгивающимся мягким верхом без боковых стёкол. Порше согласился на эксперимент, понимая, что американцы с удовольствием предпочтут такой родстер более комфортабельным, но дорогим модификациям. Так был разработан Porsche 356 Speedster, который стал одним из самых популярных импортных спорткаров в США. Он имел спартанскую внутреннюю отделку с тремя приборами (спидометром, тахометром и датчиком температуры), но стоил $2995 - на $500 дешевле, чем купе, и был доступен в вариантах 1500 и 1500S. Что касается купе и кабриолетов, то в 1955 г. Хоффман обозначил их словом Continental, указывая на то, что они сделаны в континентальной Европе. Это не понравилось компании Ford, выпускавшей модель Lincoln Continental, и она подала на Porsche в суд за использование её торговой марки. На следующий год, когда был запущен в продажу модернизированный Porsche 356A, название Continental исчезло.

На момент перехода от Porsche 356 к Porsche 356A компания произвела 7627 единиц этой модели. Но Ферри Порше ещё и подумать не мог, что через 10 лет ежегодные продажи Porsche 356 превысят 10000 единиц, а всего с 1948 по 1965 гг. будет выпущено 76313 автомобилей. Сегодня из всех Porsche 356 коллекционеры выше всего ценят машины первой серии (1948-1955), известные как Porsche 356 Pre-A.

В 1951 г. Порше получил личное приглашение на участие в 24-х часах Ле-Мана от организатора гонки Шарля Фару. Для этой цели в Гмюнде было подготовлено два алюминиевых купе Porsche 356 SL (Sport Leicht) с обтекателями на колёсных арках, вентиляционными решётками вместо вторых боковых окон и 1.1-литровым двигателем мощностью 46 л.с. Один из этих автомобилей во время гонки попал в аварию, а на втором Огюст Вулье и Эдмон Моше заняли первое место в своём классе (1000-1500 см3) и 20-е в общем зачёте, со средней скоростью 140 км/ч. В том же году серийный Porsche 356 1500S Coupe совершил 72-часовой заезд на треке Монтлери, проехав 11000 км со средней скоростью 152.35 км/ч. Ещё лучший результат показал центральномоторный родстер с алюминиевым кузовом от Weidenhausen, построенный дилером Volkswagen Вальтером Глёклером. В 1952 г. Porsche 356 SL снова выиграл в своём классе 24 часа Ле-Мана, а затем последовали победы в Монце (1952), в Альпийском ралли (1953) и в марафоне Льеж-Рим-Льеж (1954). 

Одна из первых модификаций Porsche 356 для американского рынка, предшествовавшая Porsche 356 Speedster. От последней отличалась изогнутой поясной линией, низкими дверями без боковых стёкол, разделённым на две половины высоким лобовым стеклом и отсутствием боковых хромированных полосок. Алюминиевый кузов был изготовлен вручную специалистами ателье Glaser в окрестностях Мюнхена. 1.5-литровый двигатель мощностью 70 л.с. был позаимствован у Porsche 356 1500 Super. Из-за высокой стоимости компания построила от 20 до 50 таких автомобилей, которые были проданы исключительно в США.

С 1948 по 1954 гг. Вальтер Глёклер и Герман Рамелов построили семь гоночных автомобилей. Один из которых побеждал в классе 1100 см3 немецкого чемпионата среди спорткаров в 1950, 1951 и 1952 гг. Последней разработкой Глёклера стал Glöckler-Porsche 356 Carrera Coupe, который должен был участвовать в гонке Mille Miglia 1954 г. Он был сделан на базе Porsche 356, но получил трёхобъёмный алюминиевый кузов купе с панорамным задним стеклом, остеклёнными прорезями в крыше (чтобы было удобнее садиться в шлеме), хвостовыми плавниками и дополнительными фарами дальнего света. В движение автомобиль приводился 1.5-литровым мотором DOHC конструкции Эрнста Фюрманна. До начала Mille Miglia 1954 г. машину завершить не успели, и единственной гонкой в её карьере стало ралли Льеж-Рим-Льеж, где Хельм Глёклер и Макс Натан не смогли доехать до финиша.