В 1959 г. на Bentley впервые был установлен двигатель V8 - разработанный Rolls-Royce полностью алюминиевый верхнеклапанный силовой агрегат объёмом 6230 см3, с одним распредвалом и двумя карбюраторами SU. Его мощность традиционно указывалась как "достаточная", но с учётом увеличения максимальной скорости до 180 км/ч она составляла не менее 200 л.с. Кроме того, автомобиль был оснащён стандартной автоматической коробкой передач Hydramatic, гидроусилителем руля, электрическим управлением амортизаторами, пересмотренной приборной панелью, кондиционером и электрическими стеклоподъёмниками. Модификация Continental теперь отличалась только изменёнными передаточными отношениями заднего моста и усиленными гидравлическими тормозами.

Большинство из 1920 произведенных в Крю Bentley S2 1959-1962 гг. были заводскими седанами, исключение составляли только 15 кабриолетов от Mulliner и 5 седанов от James Young. Что касается более дорогой и престижной серии Continental, то таких машин было выпущено всего 388, и все они имели алюминиевые кузова от ателье Mulliner Park Ward или James Young. Спортивный фастбэк от Mulliner был заменён обычным 4-местным купе, зато в 1959 г. появилась 4-дверная версия Continental - элегантный седан Flying Spur с шестью боковыми окнами. В этих автомобилях сходство с Rolls-Royce Silver Cloud II было не так заметно, как в базовых седанах Bentley S2.

В 1959 г. принадлежавшие Rolls-Royce кузовные ателье H.J. Mulliner и Park Ward объединились в одну фирму. На протяжении 60-х гг. отделение Mulliner выпускало в основным закрытые седаны и купе, а Park Ward специализировалась на кабриолетах. Первым совместным проектом этих фирм стала серия 2-дверных автомобилей на базе Rolls-Royce Silver Cloud и Bentley S2. Дизайн Bentley S2 Continental Drophead Coupe, разработанный Вильгельмом Кореном из Норвегии, отличался современными для того периода плоскими боковинами, выступающими концах передних крыльев фарами и хвостовыми плавниками в американском стиле. Всего в 1959-1962 гг. было построено 125 таких кабриолетов.

Универсал, построенный немецкой фирмой Wendler на одном из шести шасси Bentley S2 с длинной колёсной базой. По желанию анонимного заказчика из Нью-Йорка, автомобиль был оснащён модифицированным кузовом от Mercedes-Benz 300 (W112).