В 1959 г. линейка моделей Fleetwood традиционно состояла из хардтоп седана 60 Special с обычной колёсной базой (130") и седанов или лимузинов Fleetwood 75 с удлинённой колёсной базой (150"). Cadillac Fleetwood 60 Special был похож на 6-оконный седан Series 62, но имел хромированную боковую отделку в форме пуль с декоративными воздухозаборниками в задних дверях. Единственный Cadillac с боковыми стойками крыши - Fleetwood 75 - отличался длинной и высокой крышей с маленьким задним стеклом и хромированной полосой по всей длине кузова, как у Series 62. Седан Fleetwood 75 стоил $9533, а лимузин с перегородкой в салоне - $9748. Всего в 1959 г. было произведено 14550 единиц Fleetwood 60 Special, 1400 единиц Fleetwood 75 и 2102 коммерческих шасси.

Специальный лимузин с прозрачным куполом над задними сиденьями, подготовленный для визита королевы Елизаветы II в Канаду.

Компания Superior Coach из Лимы (Огайо) известна в первую очередь как производитель катафалков, хотя раньше она также строила машины скорой помощи и шестидверные лимузины на шасси Cadillac и Lincoln. Фирма была основана в 1923 г., и первой её продукцией стали автобусы на шасси грузовиков Garford. Начиная с 1938 г. Superior Coach работала с коммерческими шасси Cadillac. В 1959 г. она получила заказ на изготовление шести прогулочных лимузинов для отеля Broadmoor, расположенного в Колорадо-Спрингс вблизи знаменитого пика Пайка. Этот престижный курорт посещала вся мировая элита, и отелю были нужны автомобили для экскурсий по красотам Скалистых гор. В 1955-1956 гг. в его автопарк включили шесть микроавтобусов Cadillac Broadmoor Skyview с прозрачной крышей из плексигласа, построенных компанией S&S Coach (Sayers & Scovill). За три года они морально устарели, и в 1959 г. им на смену пришли шесть машин от Superior с самыми высокими в истории американского автопрома хвостовыми плавниками. Это были 11-местные универсалы с четырьмя рядами сидений, построенные на шасси с колёсной базой 156” (3962 мм) и достигавшие в длину 6375 мм. Кузов у них был таким же, как у скорой помощи Superior Ambulance и катафалка Superior Hearse, но отличался прозрачными пластиковыми панелями в крыше, панорамными боковыми окнами и удлинённой второй парой дверей.

Cadillac Fleetwood обновлялся параллельно с другими моделями марки, но на Fleetwood 75 сохранялись некоторые устаревшие детали. Например, в 1963 г. он ещё оснащался панорамным лобовым стеклом, а в 1965 г. вообще остался без каких-либо изменений, в то время как другие автомобили подверглись рестайлингу. Таким образом, Fleetwood 75 стал последним Cadillac с хвостовыми плавниками, окончательно исчезнувшими после 1964 г.

В 1963-1964 гг. Cadillac Fleetwood 60 Special отличался от хардтоп седана Series 62 другой формой крыши с более широкими задними стойками и отсутствием хромированных полос по бокам кузова. Колёсная база, двигатель, стандартное оборудование и дизайн были общими для всего модельного ряда, за исключением Fleetwood 75.