Самый яркий и запоминающийся автомобиль в истории Cadillac, олицетворявший эпоху экономического процветания и космических полётов, разрабатывался в 1958 г. под руководством Харли Эрла. Это было последнее творение великого дизайнера, в котором все основные его идеи достигли максимума. Хвостовые кили невероятной высоты с двойными задними фонарями в форме реактивных выхлопов, огромные хромированные решётки спереди и сзади, массивные хромированные бамперы со встроенными габаритными огнями в виде турбин - всё это сделало машину символом успеха "Мирового стандарта". Тем не менее, некоторые критики называют Cadillac 1959 г. автомобилем сомнительного вкуса с плавниками смешной высоты.

Габариты Cadillac Series 62, переименованного в 6200, в 1959 г. достигли громадных размеров: 5.7 м в длину и 2 м в ширину, при длине колёсной базы 130" (3302 мм). Это произошло со всеми моделями GM, основанными на платформе C-body. С целью сокращения производственных затрат на них были унифицированы некоторые детали - например, двери Cadillac без изменений позаимствованы у Buick. Внешним отличительным признаком Series 6200 в этом году был хромированный молдинг, проходящий от передних колёсных арок до заднего бампера, в то время как на Eldorado его заменяли широкие хромированные полосы, обрамляющие двери и задние крылья.

В основе шасси Cadillac оставалась жёсткая Х-образная рама. На всех колёсах стояли гидравлические барабанные тормоза и подвеска на витых пружинах с телескопическими амортизаторами (за дополнительную плату - пневматическая подвеска от Eldorado). Объём двигателя опять увеличился и составил 6384 см3, а мощность - 325 л.с. с одним 4-камерным карбюратором или 345 л.с. с тремя 2-камерными карбюраторами. В остальном это был тот же верхнеклапанный V8 с чугунным блоком, одним нижним распредвалом и гидравлическими толкателями клапанов. При весе автомобиля более 2200 кг мотор расходовал около 35 л топлива на 100 км, но в то время это никого не беспокоило из-за низких цен на бензин.

Cadillac Series 6200 предлагался в трёх вариантах кузова: хардтоп седан ($5080), хардтоп купе ($4892) и кабриолет ($5455), а хардтопы Coupe DeVille и Sedan DeVille выделились в отдельную серию 6300. Седаны можно было заказать в 6-оконной конфигурации с изогнутой крышей и обычным задним стеклом или в 4-оконной конфигурации с плоской крышей и панорамным задним стеклом. В 1959 г. было продано 70736 единиц серии 6200, 53390 единиц серии 6300 (DeVille), 2295 единиц Eldorado и 99 единиц серии 6900 (Eldorado Brougham).

Этот Cadillac Coupe DeVille 1959 г. принадлежал известному дизайнеру Раймонду Лоуи. Сложно сказать, почему он купил именно эту модель, но её стиль явно не устраивал Лоуи, поэтому он нарисовал эскиз собственной версии автомобиля и отправил свой Cadillac в малоизвестное французское кузовное ателье Pichon-Parat, где ранее заказывал себе кузов для BMW 507. Cadillac Coupe DeVille лишился плавников, решётки радиатора и большинства хромированных деталей, а взамен получил выступающий металлический нос, разделённый на две части передний бампер, вмонтированные в крылья задние фары и колёсные диски от Studebaker. Ходовая часть и салон остались без изменений. Изначально кузов был серо-зелёного цвета с белой крышей, но через некоторое время перекрашен в золотистый металлик.

Любое творение Лоуи вызывало противоречивое отношение, и его Cadillac в особенности. Чрезмерная простота и спортивный акцент явно не подходили люксовому автомобилю, но позже эти идеи воплотились в серийном Studebaker Avanti. Сначала Раймонд Лоуи сам ездил на Cadillac Coupe DeVille 1959 г. по Европе, выставляя его на некоторых автосалонах, затем несколько раз появлялся на нём в США, пока не продал машину своему соседу из Палм-Спрингс в 1970 г.

Когда отдел GM Styling возглавил Билл Митчелл, в дизайне Cadillac начался отход от безумных декораций конца 50-х гг. В 1960 г. стиль автомобиля был немного смягчён: исчезли некоторые хромированные детали, стали проще решётка радиатора и бамперы, хвостовые плавники были срезаны, но всё равно превосходили по высоте кили любой другой машины. Как и в прошлом году, Series 6200 отличалась тонкими хромированными линиями по бокам кузова.

Шасси, двигатель, варианты кузова и цены Cadillac Series 6200 не изменились, но был слегка пересмотрен интерьер. В стандартную комплектацию входили усилитель руля, усилитель тормозов, автоматическая коробка передач Hydramatic, масляный фильтр, внешние зеркала заднего вида, омыватель лобового стекла и стеклоочистители с двумя скоростями. Отдельная серия 6300 включала модели Coupe DeVille и Sedan DeVille, которые имели соответствующие надписи на задних крыльях и стоили $5252 и $5498 соответственно. В 1960 г. было произведено 70824 автомобилей Series 6200 и 53389 автомобилей Series 6300. 

После рестайлинга 1961 г., проведённого под руководством Уильяма Митчелла, Cadillac стал выглядеть более строго и рационально. Хвостовые кили уменьшались с каждым годом, хотя в противовес этому в нижней части крыльев появились почти такие же острые плавники, только перевёрнутые, закрывающие задние колёсные арки. В 1961 г. хромированные овалы с двойными задними фонарями ставились горизонтально, а в 1962 г. - вертикально. Передние фары встраивались в ровную и плоскую решётку радиатора, выступающую посередине. К 4-дверным хардтопам с 6-ти или 4-оконной конфигурацией присоединился Town Sedan с укороченной хвостовой частью; все они получили более угловатую крышу.

Колёсная база Cadillac Series 6200 сократилась на полдюйма, но ходовая часть осталась без изменений, если не принимать в расчёт установку тормозной системы с отдельными гидравлическими цилиндрами для передних и задних колёс. Все модели оснащались 6.4-литровым мотором V8 390 в стандартной версии мощностью 325 л.с., три карбюратора больше не предлагались. Продажи Cadillac в 1962 г. достигли рекордных 160840 единиц, из них 70277 приходилось на Series 6200 и 71883 - на Series 6300 (DeVille). Серия 6200 оставалась в производстве ещё два года, но продавалась хуже, чем DeVille, поэтому в 1965 г. её заменил Cadillac Calais. 

В 1963-1964 гг. Cadillac был ближе к дизайну 1959-1960 гг., чем к моделям предыдущих двух лет. Он снова получил двухуровневую решётку радиатора и высоко размещённые сдвоенные фары под козырьками, но при этом кузов стал более низким и угловатым. Сзади остались рудиментарные плавники, которые возвышались над узкими вертикальными фонарями. Хрома на кузове стало меньше, зато количество вариантов внутренней отделки увеличилось до 143-х, включая раздельные передние сиденья с обивкой из шерсти, кожи или нейлона. В 1963 г. автомобиль по-прежнему оснащался 6.4-литровым двигателем V8 390 мощностью 325 л.с. и 4-ступенчатой автоматической трансмиссией Hydramatic. В 1964 г. в стандартную комплектацию вошли 7-литровый мотор V8 429 мощностью 340 л.с., новая 3-ступенчатая коробка передач Turbo-Hydramatic и автоматическая система отопления и кондиционирования Comfort Control. Кроме того, в 1964 г. кабриолет перешёл из серии 6200 в серию 6300 DeVille, которая также включала Coupe DeVille и Sedan DeVille с четырьмя (Park Avenue) или шестью (Town Sedan) боковыми окнами. Продажи Cadillac DeVille в 1964 г. составили 110379 ед.