Статус модели Fleetwood 60 Special на протяжении 50-х гг. не изменился. Это был люксовый седан с удлинённой колёсной базой (133"), расширенным списком стандартного оборудования и некоторыми особенностями внешней отделки. Например, в 1955 г. он отличался от седана Series 62 двенадцатью вертикальными жалюзи над задними колёсными арками и надписью "Fleetwood" на багажнике. Во всём остальном 60 Special был идентичен другим моделям Cadillac. Под капотом у него стоял 5.4-литровый двигатель V8 331 мощностью 250 л.с. 

С 1950 г. Cadillac Fleetwood 75 был доступен только с одним 4-дверным 7-местным кузовом в версиях Sedan и Imperial Sedan (с перегородкой между сиденьями). Эта модель была самой дорогой и самой длинной из всех автомобилей Cadillac. В 1955 г. колёсная база составляла 150" (3805 мм), а общая длина - 5.5 м. В отличие от седана 60 Special, Fleetwood 75 имел более высокую крышу с широкими задними стойками и небольшим задним стеклом, а также вертикальные отверстия в задних крыльях, не соединяющиеся с боковыми хромированными линиями.

Из 140777 произведенных в 1955 г. Cadillac на долю Fleetwood 75 приходилось только 1916 единиц. Ещё 1975 шасси с колёсной базой 158" предназначались для коммерческих целей. Cadillac Fleetwood 75 покупали только самые обеспеченные клиенты и знаменитости, среди которых был Элвис Пресли. Седан, представленный на фото, принадлежал королю рок-н-ролла в ранние годы его карьеры и использовался для поездок на гастроли по всему югу США.

Этот лимузин Fleetwood 75 был сделан по заказу Белого Дома в специальной мастерской Hess & Eisenhardt. Он оснащался большим люком на крыше с поручнями и задним окном от Cadillac Series 62 Coupe DeVille. В комплектацию входили обогреватель, кондиционер, тонированные стёкла, усилитель тормозов, отделка передних сидений из синей кожи и задних из серого сукна. Автомобиль принадлежал Мами Эйзенхауэр, супруге 34-го президента США Дуайта Эйзенхауэра, а в случае необходимости использовался на парадах. 

Cadillac Maharani Special - один из четырёх концепт-каров, представленных на выставке Motorama 1956 г. С виду это был обычный седан Cadillac Fleetwood 60 Special, но внутри его можно назвать не иначе, как кухней на колёсах. На месте пассажирского сиденья находился объёмный отсек, который включал тостер, холодильник, кухонную плиту, лоток для столовых приборов, откидной столик и даже раковину с краном. Холодильник работал от компрессора в багажнике, а вода поступала из баков, расположенных под капотом. Интерьер машины был выполнен в восточном стиле, о чём напоминало и её название (Махарани - супруга махараджи). Сиденья были обиты змеиной кожей и атласом, а ковровое покрытие сделано из мутона.

Кроме Maharani, на выставке Motorama 1956 г. можно было увидеть ещё три концепта от Cadillac: Gala, Palomino и Castilian. Все они создавались на основе серийных моделей (Series 62 Sedan DeVille, Series 62 Convertible и Eldorado Seville соответственно) и отличались от них эксклюзивной отделкой салона. Например, в свадебном автомобиле Cadillac Gala интерьер был сделан из белых кожи, атласа, нейлона и мутона, а в передних дверях имелись встроенные зонтики. 

В 1956 г. было построено 17000 единиц Fleetwood 60 Special и 2050 единиц Fleetwood 75, плюс 2025 коммерческих шасси. Как и Series 62, Cadillac Fleetwood получил новый 6-литровый двигатель V8 365 мощностью 285 л.с. или 305 л.с. с двумя карбюраторами.

Длина обновлённого Cadillac Fleetwood 60 Special 1957 г. увеличилась до 5700 мм, а лимузина Fleetwood 75 - до 6000 мм. Fleetwood 60 Special теперь был 4-дверным хардтопом и отличался от соответствующего кузова Series 62 рифлёными металлическими панелями в нижней части задних крыльев и дверей, сдвоенными задними фонарями и прямоугольными огнями заднего хода на крышке багажника. Продажи модели 60 Special выросли до 24000 ед., а Fleetwood 75 - снизились до 1900 ед., без учёта 2169 коммерческих шасси.

В связи с рецессией 1958 г. спрос на дорогие модели Cadillac упал: было выпущено 12900 экземпляров Fleetwood 60 Special и всего 1532 экземпляра Fleetwood 75. Cadillac Fleetwood 60 Special был намного больше и выглядел не менее роскошно, чем Eldorado Brougham, но при этом стоил в два раза дешевле. В этом году он опять выделялся красивыми панелями из нержавеющей стали на задних крыльях, закрывающими колёсные арки. Список стандартного оборудования включал автоматическую коробку передач Hydramatic, усилитель тормозов, усилитель руля, электрические стеклоподъёмники и передние сиденья с электроприводом. 

В послевоенные годы компания Cadillac стала выпускать коммерческие шасси в количестве не менее 1000 в год. Традиционно они использовались как скорые помощи или катафалки. Для облегчения загрузки в задней части этих машин пол был ниже, чем на серийных Cadillac. На шасси Cadillac Fleetwood 75 с самой длинной колёсной базой устанавливались кузова, сделанные специальными фирмами: Sayers & Scovill, Superior, Eureka и Miller-Meteor. Во второй половине 50-х гг. объём производства коммерческих автомобилей превысил количество проданных лимузинов Fleetwood 75. Например, в 1958 г. эти показатели составляли соответственно 1915 и 1532.