Chevrolet Biscayne не сразу получила статус бюджетной модели: на момент дебюта в 1958 г. она занимала промежуточное положение между сериями Delray и Bel Air. Ранее, в 1955 г., на выставке Motorama был представлен концепт-кар под названием Biscayne, а имя Delray в 1955-1957 гг. использовалось на специальной версии 2-дверного седана Chevrolet 210. В 1958 г. компания просто переименовала серию Chevrolet 150 в Delray, а Chevrolet 210 – в Biscayne. Соответствующие им универсалы назывались Yeoman и Brookwood. Серия Biscayne включала только 2-х и 4-дверный седаны, а в серию Delray кроме них входили 2-дверный Utility Sedan без заднего сиденья и 3-дверный фургон Sedan Delivery. В 1959 г. Chevrolet Delray сняли с производства, а Biscayne был понижен в статусе до модели начального уровня.

Как и другие полноразмерные Chevrolet, Biscayne 1958 г. получил новую X-образную раму Safety-Girder и увеличенный в габаритах кузов с двойными круглыми фарами спереди и сзади. По уровню отделки и количеству хрома на кузове Chevrolet Biscayne превосходила Delray, но уступала Bel Air. Базовым двигателем был 3.9-литровый рядный 6-цилиндровый Blue Flame 235 мощностью 145 л.с., затем следовал 4.6-литровый Turbo Fire V8 283 мощностью 185 л.с. (2-камерный карбюратор), 230 л.с. (4-камерный карбюратор) или 250 л.с. (впрыск топлива), а новинкой 1958 г. стал 5.7-литровый Turbo Thrust V8 348 мощностью 250 л.с. (4-камерный карбюратор) или 280 л.с. (впрыск топлива). К этим моторам прилагались четыре коробки передач: 3-ступенчатая механическая, она же с овердрайвом, 2-ступенчатая автоматическая Powerglide и 3-ступенчатая автоматическая Turboglide. За год было продано более 300000 ед. Chevrolet Biscayne.