В 1953 г. марка Buick отметила 50-летний юбилей выпуском самого яркого и дорогого автомобиля в своей истории - Roadmaster Skylark. Это был один из трёх специальных кабриолетов, предложенных в этом году корпорацией General Motors. Два других назывались Cadillac Eldorado и Oldsmobile 98 Fiesta, и они тоже лидировали по ценам в линейках соответствующих брендов. Buick Roadmaster Skylark был создан скорее для рекламы, чем для получения коммерческой выгоды, иначе сложно объяснить появление в модельном ряду компании автомобиля фактически ручной работы по цене $5000 - на $1500 дороже обычного кабриолета престижной серии Roadmaster. В производство он пошёл только потому, что генеральный директор Buick Айвэн Уайлз увидел в построенном стилистом Нэдом Никлзом на базе Buick '51 родстере конкурента европейским спорткарам. Спортивный имидж Skylark не приобрёл, но оказался успешнее своих одноклассников Cadillac и Oldsmobile, с продажами в 1690 единиц за первый год.

Оригинальный Skylark был основан на шасси Buick Roadmaster с колёсной базой 121.5" (3086 мм), существенно модернизированном в 1953 г. Сокращение колёсной базы в сравнении с предыдущим годом объяснялось введением нового короткоходного двигателя V8 OHV объёмом 5272 см3, заменившего устаревший верхнеклапанный рядный 8-цилиндровый мотор того же объёма. Fireball V8 322, более известный как Nailhead V8, имел чугунный блок и головки, пятиопорный коленчатый вал и 4-камерный карбюратор, с которым он развивал 188 л.с. Этот силовой агрегат был установлен на модели Super и Roadmaster, устранив технические различия между ними. На Roadmaster он предлагался только в комплекте с доработанной 2-ступенчатой автоматической коробкой передач Twin-Turbine DynaFlow. В остальном конструкция автомобиля оставалась без изменений: отдельная стальная рама, независимая передняя подвеска на пружинах, ведущий задний мост на пружинах и гидравлические барабанные тормоза на всех колёсах. В стандартную комплектацию Buick Roadmaster 1953 г. впервые вошли усилитель руля, усилитель тормозов и 12-вольтовая электрическая система, а за доплату можно было заказать кондиционер Frigidaire.

Внешне разница между Buick Skylark и стандартным кабриолетом Roadmaster была не так заметна, как разница в цене. Обычный Roadmaster сбоку имел одну линию переднего крыла, ниспадавшую до конца двери и затем резко поднимавшуюся вверх, выделяя заднее крыло. Skylark имел ещё две линии с аналогичным изгибом, параллельные ей: поясную линию вверху и тонкий хромированный молдинг Sweepspear внизу. Колёсные арки у Skylark были полностью открытыми, чтобы показать стильные 15-дюймовые спицованные диски Kelsey-Hayes. Skylark также отличался более низким лобовым стеклом (ещё не панорамным), отсутствием боковых вентиляционных отверстий, утопленным в крышку капота значком в виде прицела и покатой крышкой багажника. Передняя панель с объединёнными в один блок решёткой радиатора и передним бампером была такой же, как у Roadmaster. Внутри Skylark оснащался регулируемыми в 4-х позициях передними сиденьями с кожаной отделкой, рулём банджо и алюминиевой панелью приборов с центральным круглым спидометром. Кроме базового оборудования Roadmaster, Skylark комплектовался радиоприёмником Delco Selectronic с функцией поиска радиостанций, электроприводом крыши, электрическими стеклоподъёмниками и тонированным лобовым стеклом.

Buick Skylark Skyscraper («Небоскрёб») – первый из серии автомобилей, построенных кастомайзером Риком Дором для лидера группы Metallica Джеймса Хэтфилда. Хотя и сам по себе Skylark называют «заводским кастомом», Дор продолжил развивать идеи, заложенные дизайнерами студии Харли Эрла. Он понизил дорожный просвет, сгладил передний бампер, заменил фары, убрал все значки и сделал съёмную жёсткую крышу. Также автомобиль получил механический апгрейд, включая более современный мотор Chevrolet V8 350. За новую архитектуру салона отвечал Эрин Радди, за перламутровую виниловую отделку – Джереми Донкерссли из Lux Interiors. По желанию клиента Skyscraper был оснащён педалями от бас-барабана, перламутровыми датчиками в стиле медиаторов Fender и другими музыкальными атрибутами. В 2021 г. машину вместе с гитарой ESP и усилителем Mesa Boogie выставили на экспозиции Reclaimed Rust: The James Hetfield Collection в музее Петерсена в Лос-Анджелесе.

Buick Skylark был доступен и в 1954 г., но по меньшей цене, хотя он по-прежнему стоил дороже, чем Cadillac Series 62. Несмотря на внешнее сходство с моделью предыдущего года, теперь Skylark разделял платформу с серией Century, и его колёсная база составляла 122". Это не отразилось на технической части, за исключением повышения мощности двигателя до 200 л.с. Отличить Skylark от стандартного кабриолета Buick стало сложнее, поскольку изогнутую поясную линию и хромированный молдинг уже имели и другие модели. Кроме того, Buick 1954 г. получил панорамное лобовое стекло и хромированные пули на переднем бампере. Чтобы придать Skylark индивидуальности, стилисты полностью пересмотрели его заднюю часть, используя накладные хромированные плавники с ребристыми огнями и наклонную крышку багажника с рельефными выступами. В дополнение за каждым колесом были сделаны вырезы, окрашенные в контрастные цвета. Skylark также отличался новым орнаментом на капоте и отсутствием вентиляционных отдушин. Всего этого показалось недостаточно даже богатым американцам, готовым переплачивать двойную стоимость машины за эксклюзивную отделку. В 1954 г. компания продала 836 экземпляров Buick Skylark, после чего это название было забыто до появления одноимённой компактной модели в 1961 г.