В 1956 г. московский Завод имени Сталина (ЗИС) в рамках хрущёвской политики десталинизации был переименован в Завод имени Лихачёва (ЗИЛ). Вскоре предприятие должно было выпустить новую легковую модель на смену устаревшему ЗИС-110, и работы над её дизайном шли полным ходом. По проекту В.Росткова в 1956 г. был построен прототип под названием ЗИЛ-111 "Москва", выполненный в американском стиле начала 50-х гг. Его даже представили на Всесоюзной сельскохозяйственной выставке, но публика интереса к автомобилю не проявила. Когда всё было готово к серийному производству, стало ясно, что опытный образец уже успел выйти из моды, особенно в сравнении с американскими машинами высшего класса. Тогда завод объявил открытый конкурс на разработку дизайна ЗИЛ-111, и победу в нём одержал дизайнер ГАЗа Лев Еремеев, на тот момент участвовавший в проекте модернизации ЗИМ-12, будущей "Чайки" ГАЗ-13. Этим и объяснялось стилистическое сходство ЗИЛ-111 и ГАЗ-13, впоследствии заставившее конструкторов провести рестайлинг ЗИЛа.

В 50-е гг. советское руководство не видело ничего плохого в копировании моделей американского автопрома, поскольку превосходство США в этой сфере было очевидным. Практиковалась даже периодическая закупка новейших образцов техники из Детройта, чтобы сотрудники заводов и НАМИ могли ориентироваться на последние модные тенденции. Среди этих образцов были два автомобиля Packard 1956 г. - кабриолет Caribbean и седан Patrician, на основе которых и был спроектирован ЗИЛ-111. Хотя Packard на тот момент и выглядел достаточно современно, его стиль сделали строже и формальнее, приспособив к кузову больших габаритов. Хромированные элементы - клетчатую решётку радиатора, оформление фар и ниспадающие боковые молдинги - советские дизайнеры проработали более детально, чем американские. ЗИЛ-111 получил актуальные для середины 50-х гг. одинарные круглые фары с козырьками, вертикальные заострённые задние фонари без выступающих плавников, панорамное лобовое стекло и наклонные "жабры" на задних крыльях.

ЗИЛ-111 был первым в СССР легковым автомобилем, оснащённым двигателем V8. Этот бензиновый силовой агрегат объёмом 5980 см3 с клапанной схемой OHV, алюминиевой головкой блока цилиндров и 4-камерным карбюратором развивал 200 л.с. и потреблял в среднем 29 л. топлива на 100 км. Его дефорсированная версия использовалась на грузовике ЗИЛ-130. Кроме того, на ЗИЛ-111 была установлена автоматическая коробка передач, разработанная на базе американской трансмиссии PowerFlite, которая состояла из гидротрансформатора, 2-ступенчатого планетарного редуктора и кнопочного селектора слева от руля. Конструкция шасси включала отдельную раму с колёсной базой 3760 мм, независимую переднюю подвеску на поперечных рычагах и пружинах, ведущий задний мост на продольных полуэллиптических рессорах и гидравлические барабанные тормоза на всех колёсах с вакуумным усилителем.

Салон автомобиля традиционно был 7-местным, с центральной перегородкой и двумя откидными креслами. Отделка водительской части выполнялась из кожи и хрома, пассажирской - из мягкой ткани. В комплектацию входили гидроусилитель руля, электрические стеклоподъёмники, омыватели лобового и заднего стёкол и радиоприёмник с возможностью управления с заднего сиденья, а на модификации ЗИЛ-111А (отличалась задним стеклом меньшего размера) - ещё и кондиционер. С 1960 г. модель выпускалась и с кузовом 4-дверный кабриолет (ЗИЛ-111В), оборудованным брезентовым тентом с гидравлическим приводом и поднимающимися боковыми стёклами в рамах. Кабриолеты окрашивались в серо-голубой цвет и использовались преимущественно на парадах; два из них до сих пор находятся на государственной службе в Бишкеке (Киргизия). 

Из всех советских генсеков только Хрущёв мог позволить себе дважды за время правления обновлять правительственный лимузин. Его лозунг "догнать и перегнать Америку" требовал не отставать от темпов развития заокеанского автопрома, и прежде всего это касалось моделей высшего класса, которые представляли государство перед иностранными политиками и дипломатами. Однако, заказывая очередной рестайлинг ЗИЛа, Хрущёв не учитывал, что в США президенты ездили на лимузинах, которые строились на основе серийных автомобилей Cadillac или Lincoln, доступных в свободной продаже. В СССР же, напротив, возникла потребность поднять ЗИЛ-111 на уровень выше относительно массовой "Чайки", слишком похожей на него внешне. Это сделало его слишком роскошным, чтобы обслуживать кого-либо, кроме высшего руководства страны. В результате объёмы производства легковых машин на ЗИЛе сократились, а затраты на их модернизацию - увеличились.

ЗИЛ-111Г пришёл на смену ЗИЛ-111 в 1962 г. Технически автомобиль не изменился, но его кузов стал другим. Спереди он был оформлен в стиле Cadillac 1961 г., с горизонтальной клетчатой решёткой радиатора на всю ширину и расположенными на ней сдвоенными круглыми фарами. Сзади наклонные вертикальные фонари также уступили место двойным круглым, позаимствованным у автобуса ЗИЛ-118. Форма боковин не изменилась, за исключением прямого стреловидного молдинга и ребристых панелей на нижних краях задних крыльев. Длина машины увеличилась на 50 мм, вес - на 210 кг. Кондиционер вошёл в стандартное оборудование. Кабриолет в модернизированной версии получил обозначение ЗИЛ-111Д. Всего в 1964-1967 гг. было построено 8 открытых автомобилей. Четыре из них, окрашенные в серо-голубой цвет, предназначались для первомайских и октябрьских мероприятий, но до середины 70-х гг. использовались и на торжественных парадах на Красной площади. Один кабриолет Хрущёв подарил кубинскому лидеру Фиделю Кастро, другой был отправлен в ГДР, а ещё два экземпляра чёрного цвета остались на заводе. Общее количество построенных автомобилей ЗИЛ-111 всех модификаций составило 112 единиц.