Imperial 1957-1958 гг. стал лучшим выражением стилистической концепции "Forward Look". Вирджил Экснер работал над ним лично, продумывая каждую деталь, и совместил в нём два противоположных направления дизайна: клиновидную форму реактивного самолёта и элементы винтажных автомобилей начала 30-х гг. Модель была знаковой и в другом отношении: впервые Imperial строился на собственной платформе и не разделял с Chrysler ни одной панели кузова. Тем самым подчёркивался его статус как самостоятельного люксового бренда, занимавшего самый верхний сегмент рынка, как Lincoln или Cadillac. Соответственно в рамках этой марки был разработан целый модельный ряд из четырёх серий с разным уровнем отделки. В результате продажи Imperial в 1957 г. достигли рекордных 37593 единиц, почти сравнявшись с Lincoln (хотя это было ничто в сравнении со 147000 у Cadillac).

В отличие от другой продукции Chrysler Corporation, Imperial получил не острые, а тупые кили, увенчанные фирменными задними фонарями-прицелами с хромированными кольцами. Это придавало боковинам именно форму клина, а не стрелы дартса, как у Chrysler и Plymouth. Высоту плавников подчёркивала покатая крышка багажника, на которой за доплату делалась выштамповка FliteSweep, имитирующая чехол запасного колеса. Она задумывалась как аналог фордовского комплекта Continental, но по виду напоминала не что иное, как сиденье унитаза. Imperial 1957 г. был первым автомобилем, оснащённым изогнутыми боковыми окнами, расширившими салон. Площадь лобового и заднего панорамных стёкол также была увеличена, задние стойки стали V-образными, а крыша разделилась хромированной полосой на две части, окрашенные разными цветами. Спереди Imperial имел бампер из двух горизонтальных хромированных труб, разделённых посередине номерным знаком, как у Cord L-29. Объёмная клетчатая решётка радиатора из анодированного алюминия была растянута на всю ширину кузова. Над ней располагалась новая эмблема орла, а ещё выше - фигурка самолёта на капоте. Передние крылья с хромированными краями, похожие на крылья довоенных моделей Chrysler Imperial, нависали над сдвоенными фарами (такие фары предлагались взамен одинарных в качестве бесплатной опции в тех штатах, где были разрешены на законодательном уровне).

Кузов Imperial 1957 г. был установлен на лестничную раму с колёсной базой 129" (3277 мм), более широкую, чем у других моделей Chrysler. Автомобиль оснащался передней подвеской Torsion-Aire, задним мостом на полуэллиптических рессорах, 6.4-литровым двигателем Firepower V8 392 мощностью 325 л.с., двойным выхлопом и 3-ступенчатой автоматической коробкой передач TorqueFlite. В салоне Imperial имел круглый руль с двумя спицами в форме бумеранга, панель приборов с двумя огромными круглыми датчиками, кнопочный селектор трансмиссии, тумблеры для включения поворотников и установленное по центру торпедо зеркало заднего вида. На выбор покупателя предлагалась 121 цветовая комбинация окраски кузова и внутренней отделки. Усилитель тормозов, усилитель руля, электропривод сидений и безопасные дверные ручки входили в стандартную комплектацию, а за доплату можно было заказать кондиционер, радиоприёмник Highway Hi-Fi, электрические стеклоподъёмники и тонированные стёкла.

В 1957 г. линейка Imperial состояла из базовой серии (иногда называлась Custom) с кузовами хардтоп купе, седан и хардтоп седан, улучшенной серии Crown с кузовами хардтоп купе, седан, хардтоп седан и кабриолет, и специальной версии LeBaron для седана и 4-дверного хардтопа. Все хардтопы назывались Southampton. Цены колебались от $4736 за базовый 2-дверный хардтоп до $5743 за хардтоп седан LeBaron. Особняком стоял роскошный лимузин Crown Imperial стоимостью $16000, произведенный в 36 экземплярах. Его кузов изготавливался в ателье Ghia в Италии и устанавливался на шасси с удлинённой до 149.5" колёсной базой. 

В 1958 г. Imperial изменился незначительно: он был оснащён горизонтальной решёткой радиатора из экструдированного алюминия, более массивным передним бампером, стандартными сдвоенными фарами и двигателем с повышенной степенью сжатия, мощностью 345 л.с. В список опций вошли электрические дверные замки, дистанционное управление зеркалами заднего вида, дифференциал повышенного трения и - впервые в мировой практике - круиз-контроль "Auto-Pilot". Это устройство, разработанное фирмой Perfect Circle, не только автоматически поддерживало постоянную крейсерскую скорость, но и предупреждало водителя о достижении заданной скорости, повышая сопротивление педали акселератора. В 1958 г. Imperial третий раз подряд выиграл пробег Mobil Economy Run. В связи с экономической рецессией продажи сократились до 16133 единиц.