Разработанный промышленным дизайнером Бруксом Стивенсом, Willys Jeepster представлял собой гибрид утилитарного джипа и спортивного родстера. Он был одновременно стильным и грубым, дорогим и простецким, модным и малопривлекательным. С его помощью компания Willys-Overland вернулась на послевоенный рынок легковых автомобилей, но смогла продержаться на нём всего три года, выпустив в общей сложности 19132 машины, из них 10326 ед. в 1948 г., 2960 ед. в 1949 г. и 5845 ед. в 1950 г. На этом история модели не закончилась: в 1967 г. корпорация Kaiser Jeep выпустила аналогичный, но более современный автомобиль на базе Jeep CJ-5 - Jeep Jeepster Commando. Кроме того, Jeepster был прародителем зарождающегося сегодня класса кроссоверов-кабриолетов.

Как и цельнометаллический универсал Willys Station Wagon, Willys Jeepster был основан на удлинённом шасси внедорожника CJ-2A с колёсной базой 104" (2642 мм) и независимой передней подвеской Planadyne на поперечной рессоре, спроектированной Барни Русом. Однако если Station Wagon можно было заказать и в полноприводном варианте, то Jeepster предлагался только с задним приводом. Двигатели у этих моделей были одинаковыми: рядный 4-цилиндровый Go-Devil объёмом 2199 см3 и мощностью 63 л.с. (модификация VJ-3 463) или рядный 6-цилиндровый Lightning объёмом 2433 см3 и мощностью 72 л.с. (модификация VJ-3 663, с 1949 г.). В 1950 г. они оба были модернизированы: первый теперь обозначался как Hurricane и при том же объёме выдавал 72 л.с., а второй был увеличен до 2640 см3 и развивал 75 л.с. На момент запуска в серию в 1948 г. Jeepster стоил $1765 - дороже, чем комфортабельные кабриолеты Ford и Chevrolet. На второй год базовая цена была снижена до $1495, но это не помогло увеличить продажи.

Willys Jeepster стал известен как последний американский фаэтон: он имел мягкую крышу с пластиковыми боковыми окнами, которая пристёгивалась к кузову заклёпками. Для американцев, давно привыкших к выдвигавшимся из дверей стёклам, это выглядело дикостью, как и ступеньки для посадки на задние сиденья. Несмотря на наличие в стандартной комплектации кожаной отделки салона, "люксового" пластикового руля, боковых форточек, перчаточного ящика с замком, прикуривателя, двух солнцезащитных козырьков, 3-ступенчатой механической коробки передач с автоматическим овердрайвом, шин с белыми боковинами и даже запасного колеса типа Continental с тканевым чехлом, а также радио и отопителя в списке опций, Jeepster всё равно больше напоминал грузовик, чем типичный полноразмерный автомобиль. Проблема заключалась в том, что компания Willys-Overland не имела штамповочного оборудования для изготовления сложных металлических панелей, поэтому скрыть очертания джипа CJ-2A она могла только декоративными элементами. Например, формой решётки радиатора, которая в 1948-1949 гг. отличалась Т-образным хромированным элементом по центру, а в 1950 г. была V-образной, с горизонтальными хромированными планками поверх вертикальных прорезей.