На раннем этапе производства Smart City Coupe подвергся критике за его низкую устойчивость, что стало одной из причин низких продаж. Руководство концерна DaimlerChrysler приняло решение разбавить модельный ряд Smart более привычными компактными моделями, и в 1999 г. началась разработка спортивного автомобиля Smart Roadster. Заднемоторная платформа Smart как раз подходила для машины такого типа, поэтому в конструкции не нужно было делать существенных изменений. Первые прототипы, подготовленные командой инженеров и дизайнеров DaimlerChrysler и изготовленные итальянским ателье Stola, были представлены в 1999 г. во Франкфурте и в 2000 г. в Париже. Серийный Smart Roadster поступил в продажу в 2003 г. как самый маленький спортивный автомобиль. Он пользовался высоким спросом благодаря невысокой цене и экономичности, но из-за производственных затрат и высокой стоимости гарантийных работ его выпуск оказался невыгодным для компании. В 2005 г. продажи остановились на отметке 43091 ед.

Smart Roadster был на метр длиннее City Coupe, но оснащался тем же 3-цилиндровым бензиновым двигателем объёмом 698 см3 с турбонаддувом, мощностью 61 или 83 л.с. В стандартную комплектацию входила 6-ступенчатая автоматизированная механическая коробка передач, которая работала в автоматическом или ручном режиме с подрулевыми переключателями. Автомобиль имел два типа кузова: Roadster с крышей типа тарга и Roadster Coupe с дополнительной стеклянной конструкцией сзади; оба варианта были доступны с электрическим мягким верхом или съёмными жёсткими панелями. Тюнинг-ателье Brabus предлагало модифицированную версию Smart Roadster мощностью 102 л.с. с двойным выхлопом, заниженной подвеской, передним спойлером и специальными дисками и шинами. В 2003 г. Brabus также построил 10 прототипов Smart Roadster V6 Bi-Turbo с двигателем V6 мощностью 215 л.с., не приспособленных для дорог общего пользования.