Самый маленький серийный автомобиль XXI века был создан по инициативе Николаса Хайека, производителя швейцарских часов Swatch. В 1994 г. он основал совместное с Daimler-Benz предприятие MCC (Micro Compact Car AG). В названии марки Smart были зашифрованы слова Swatch Mercedes Art, хотя к моменту дебюта первой модели на Парижском автосалоне 1998 г. Хайек уже не участвовал в проекте. У него возникли разногласия с руководством Daimler-Benz, не желавшим применять на Smart гибридную силовую установку. Микрокар поступил в продажу как Smart City Coupe и City Cabrio, но в 2004 г. был переименован в Smart ForTwo. В 2002 г. он был включён в постоянную экспозицию нью-йоркского Музея современного искусства. Производство Smart осуществлялось на специальном заводе Smartville в Хамбахе (Франция).

Smart ForTwo первого поколения (1998-2007) был построен вокруг высокопрочной капсулы безопасности Tridion, к которой крепились сменные пластиковые панели кузова, обычно контрастного цвета. Однообъёмный кузов длиной всего 2500 мм имел коэффициент лобового сопротивления 0.37. В салоне было два сиденье: водительское и смещённое назад на 15 см пассажирское, плюс немного места для багажа с третьей дверью. Рядный 3-цилиндровый двигатель с турбонаддувом располагался поперечно сзади, а радиатор системы охлаждения - спереди. В 1998-2003 гг. объём бензинового мотора составлял 599 см3 (61, 75 или 83 л.с.), в 2004-2007 гг. - 698 см3 (68 или 83 л.с.). Также предлагался 3-цилиндровый турбодизель объёмом 799 см3 (41 л.с.). Крутящий момент передавался на задние колёса через 6-ступенчатую автоматизированную коробку передач Getrag. На передних колёсах использовалась независимая подвеска на поперечной рессоре и дисковые тормоза, сзади - мост DeDion на пружинах и барабанные тормоза. Автомобиль был доступен в трёх уровнях отделки: Pure, Pulse и Passion, не считая ограниченных серий.