Porsche Cayman - двухместное спортивное купе, разработанное на базе родстера Porsche Boxster второго поколения (2004-2012). Cayman и Boxster были основаны на общей среднемоторной заднеприводной платформе с колёсной базой 2416 мм, поэтому имели одинаковый внутренний индекс - 987. Ходовая часть, двери, передние крылья, крышка багажника, фары и передняя часть салона у них были одинаковыми. Различия заключались в дизайне бамперов, воздухозаборников (у Boxster противотуманные фары были прямоугольными, у Cayman - круглыми) и колёсных дисков. Жёсткая крыша у Porsche Cayman была выполнена по образцу классических моделей 356, 550 Coupe и 904, но с открывавшимся задним стеклом, под которым находились и задний багажник, и моторный отсек. Вся хвостовая часть была сделана из нержавеющей стали.

Первым в 2005 г. поступил в продажу Porsche Cayman S, оснащённый 3.4-литровым оппозитным 6-цилиндровым двигателем DOHC жидкостного охлаждения с системой VarioCam Plus, мощностью 295 л.с. Через год к нему присоединился базовый Porsche Cayman с 2.7-литровым мотором мощностью 245 л.с. Первый имел стандартную 5-ступенчатую механическую коробку передач, второй - 6-ступенчатую, но оба были доступны с 5-ступенчатой автоматической трансмиссией Tiptronic S. В список опций также входили подвеска с активными амортизаторами (PASM), углерод-керамические дисковые тормоза (PCCB), ксеноновые фары Hella и спортивный режим в пакете Sport Chrono. В 2009 г. Porsche Cayman получил ряд косметических изменений и новые двигатели с прямым впрыском: 2.9-литровый мощностью 265 л.с. для базовой версии и 3.4-литровый мощностью 320 л.с. для Cayman S. Автоматическая коробка передач Tiptronic S была заменена 7-ступенчатой автоматизированной механической PDK с двойным сцеплением. За доплату был предложен самоблокирующийся дифференциал.  

В 2010 г. на автосалоне в Лос-Анджелесе была представлена третья модификация в линейке Cayman, ориентированная на максимальную производительность - Porsche Cayman R. Этот автомобиль имел 3.4-литровый атмосферный 6-цилиндровый мотор с прямым впрыском (DFI) мощностью 330 л.с., 6-ступенчатую механическую или 7-ступенчатую полуавтоматическую коробку передач, заниженную спортивную подвеску с электронным управлением (PASM), стандартный самоблокирующийся дифференциал, алюминиевые двери и ковшеобразные сиденья из углеродного волокна. В салоне отсутствовали кондиционер, аудиосистема и бардачок. Внешне Cayman R отличался окрашенными в чёрный цвет 19-дюймовыми легкосплавными дисками, чёрными глянцевыми зеркалами, чёрной полоской с надписью "Porsche" в нижней части дверей, аэродинамическими обвесами и фиксированным задним спойлером.