В 1958 г. президент AMC Джордж Ромни решил отказаться от брендов Nash и Hudson и собрать весь модельный ряд American Motors под маркой Rambler. Основанием для консолидации послужило то, что компания прекратила выпускать полноразмерные автомобили и сконцентрировала свои ресурсы на небольшой перспективной модели Rambler. В то время, когда размеры машин "Большой тройки" росли с каждым годом, Ромни доказывал, что Америка нуждается в практичном и экономичном автомобиле. Он оказался прав, потому что в 1958 г. наступила экономическая рецессия, и американцы принялись покупать дешёвые иномарки вместо "прожорливых динозавров" из Детройта.

Такая ситуация оказалась благоприятной для AMC. Корпорации GM, Ford и Chrysler ещё не представили собственные компактные модели, поэтому Rambler не имел конкуренции на американском рынке. В 1958 г. под этим названием фирма запустила серию из четырёх автомобилей: компактный Rambler American, среднеразмерные Rambler Six и Rambler Rebel V8, а также престижный Rambler Ambassador. Последние три из них были объединены общим дизайном и платформой, но различались двигателями, комплектацией и внутренней отделкой.

Rambler Ambassador задумывался как автомобиль меньший по габаритам, чем полноразмерные машины производителей "Большой тройки", но предлагающий соответствующий этому классу уровень комфорта. Тем не менее, Ambassador был больше других моделей Rambler, так как на нём использовалась удлинённая 117-дюймовая (2972 мм) колёсная база вместо стандартной 108-дюймовой. Кузов при этом оставался несущим и предлагался в вариантах седан, универсал, хардтоп седан и хардтоп универсал.

Проводя рестайлинг Rambler 1957 г., главный стилист AMC Эд Андерсон исходил из соображений практичности и не перегружал автомобиль множеством декоративных элементов. В целом дизайн Rambler соответствовал модным тенденциям конца 50-х гг., о чём говорят сдвоенные фары и хвостовые плавники (сделанные невысокими, чтобы не ухудшать задний обзор). Но даже дорогой Ambassador с удлинённой колёсной базой и капотом выглядел скромно.

Салон у Ambassador был роскошнее, чем у других Rambler, но таким же по объёму, и вмещал пять человек. В стандартную комплектацию входили откидывающиеся передние сиденья, электрические часы, пепельницы и различные функции безопасности, а дополнительно можно было заказать усилитель тормозов, усилитель руля, самоблокирующийся дифференциал, пневматическую заднюю подвеску, электрические стеклоподъёмники, кондиционер и регулируемое рулевое колесо. На выбор предлагались 3-ступенчатая механическая коробка передач, доступная в варианте с овердрайвом, или автоматическая Flash-o-Matic от Borg Warner, с переключением с помощью рычага на рулевой колонке или кнопок на приборной панели.

Автомобиль оснащался только одним 5.4-литровым двигателем V8 327 с 4-камерным карбюратором, который развивал мощность 270 л.с. Спереди стояла независимая подвеска с винтовыми пружинами и стабилизатором поперечной устойчивости, а сзади - зависимая, но тоже на пружинах. Тормоза на всех колёсах были барабанными гидравлическими.

В целом обновлённый Rambler 1958 г. оказался успешным - продажи AMC достигли рекордных 216 тыс. единиц, но из них только 14570 машин имели надпись "Ambassador" в верхней части решётки радиатора. Несмотря на цены от $2587 за обычный седан до $3116 за хардтоп универсал Custom Cross Country, американцы не хотели покупать за эти деньги среднеразмерный автомобиль.

В 1959 г. Rambler Ambassador получил минимум изменений, среди которых можно назвать пересмотренную решётку радиатора, увеличенные бамперы, продлённые до дверных стоек плавники и регулируемые подголовники на передних сиденьях. Объём продаж составил 23769 автомобилей. 

Рестайлинг Ambassador 1960 г. сложно было назвать радикальным, хотя основные панели кузова были переделаны. Решётка радиатора стала сплошной, а бамперы - наоборот, разделёнными на две части. Хвостовые плавники стали ещё меньше, а новое изогнутое лобовое стекло врезалось в крышу, улучшая обзор. Двигатель V8 327 теперь был доступен в версии 250 л.с. с 2-камерным карбюратором, работавшей на обычном бензине, в то время как опциональный V8 327 с 4-камерным карбюратором мощностью 270 л.с. требовал топлива повышенного качества.

Когда компании GM, Ford и Chrysler представили собственные компактные модели, продажи Rambler начали падать. В 1961 г. American Motors представила вместо Rambler Six и Rambler Rebel новый Rambler Classic на прежней 108-дюймовой колёсной базе, а дорогой Rambler Ambassador был только пересмотрен внешне. Изменения затронули в основном переднюю часть, дизайн которой рекламировался как "европейский". Сдвоенные фары стали ниже, между ними располагалась решётка радиатора в форме трапеции с горизонтальными линиями, а по бокам выступали передние крылья. Всё остальное в автомобиле осталось таким же, как и в прошлом году. В связи с отсутствием спроса на Rambler Ambassador, в 1962 г. он был перемещён на колёсную базу Classic и максимально унифицирован с этой моделью.