Ferrari 250 Testa Rossa - автомобиль-легенда, который выиграл 10 гонок Чемпионата мира среди спорткаров (WSCC) и принёс Ferrari три кубка конструкторов (в 1958, 1960 и 1961 гг.). Он был разработан в 1957 г. в ответ на изменение правил к сезону 1958 г., ограничившее объём двигателей до 3 л. (это было сделано после страшных аварий в Ле-Мане и Mille-Miglia, чтобы снизить скорость машин и сделать гонки безопаснее). Для 3.5-литровой 12-цилиндровой Ferrari 290 MM доступ на трассы был закрыт, а 2-литровая 4-цилиндровая Ferrari 500 TRC не могла на равных конкурировать с мощными 8-цилиндровыми Maserati. Но инженеры Ferrari нашли оптимальное решение: они установили на общее для этих моделей шасси модифицированный двигатель Colombo V12 SOHC от серийной Ferrari 250 GT, объёмом 2953 см3. Чтобы довести его мощность до 300 л.с., понадобилось увеличить степень сжатия, переделать распределительный вал, расположить свечи зажигания снаружи блока и поставить сверху в один ряд шесть 2-камерных карбюраторов Weber. Крышки клапанов этого мотора были покрашены в красный цвет, за что машину назвали Testa Rossa (итал. "красная голова"). Остальные компоненты шасси не изменились: трубчатая рама с колёсной базой 2350 мм, независимая передняя подвеска на двойных поперечных рычагах и пружинах, задний мост ДеДион, гидравлические амортизаторы Houdaille, гидравлические барабанные тормоза.

Кроме нового силового агрегата, Ferrari 250 Testa Rossa получила необычный алюминиевый кузов от ателье Scaglietti. Это был двухместный родстер с узким носом (как у болида Формулы-1), нависавшими над колёсами "понтонными" передними крыльями, встроенными в них фарами под прозрачными колпаками, резко изогнутыми задними крыльями с хвостовыми плавниками и продолговатым обтекателем за сиденьем водителя. По мнению Серджио Скальетти, такая форма обладала неплохой аэродинамикой и обеспечивала охлаждение передних тормозов, но на самом деле нос машины был склонен к подъёму на высокой скорости. Это было заметно уже на первых двух прототипах, построенных в 1957 г., один из которых занял только 10-е место в Нюрбургринге, а второй не смог финишировать в Ле-Мане. Тем не менее, в 1957-1958 гг. компания построила 19 экземпляров Ferrari 250 Testa Rossa для продажи в частные руки, и они ещё долго доминировали в своём классе на разных второстепенных соревнованиях. Что касается заводской команды, то для неё в 1958 г. были подготовлены три автомобиля модификации Ferrari 250 TR58, которые отличались более обтекаемым кузовом с интегрированными передними крыльями.

В 1958 г. Ferrari 250 TR58 одержала победу в четырёх из шести гонок чемпионата: в 24-х часах Ле-Мана (Оливье Жендебьен/Фил Хилл), в 1000 км Буэнос-Айреса (Питер Коллинз/Фил Хилл), в 12-ти часах Себринга (Питер Коллинз/Фил Хилл) и в Targa Florio (Луиджи Муссо/Оливье Жендебьен). Для следующего сезона были построены пять экземпляров Ferrari 250 TR59, оснащённых новым кузовом, спроектированным Pininfarina и изготовленным Fantuzzi. Они также получили 3-литровый мотор мощностью 306 л.с., 5-ступенчатую механическую коробку передач Colotti и дисковые тормоза Dunlop на всех колёсах. Однако у Testa Rossa появился сильный конкурент - Aston Martin DBR1, который не дал Ferrari снова выиграть чемпионат. Тогда три автомобиля 250 TR59 были конвертированы в Ferrari 250 TR59/60 путём сокращения колёсной базы и снижения высоты лобового стекла. В результате Ferrari получила в 1960 г. очередной кубок конструкторов благодаря победе Оливье Жендебьена и Пола Фрера в ключевой гонке в Ле-Мане. На этом же мероприятии был представлен прототип Ferrari TRI60, на базе которого Карло Чити разработал следующую модель Ferrari TRI61 с независимой задней подвеской и более современным кузовом от Fantuzzi. В 1961 г. Оливье Жендебьен и Фил Хилл выиграли за рулём Ferrari TRI61 две гонки: 12 часов Себринга и 24 часа Ле-Мана.

Произведенная всего в 34-х экземплярах, Ferrari 250 Testa Rossa неоднократно продавалась на аукционах за рекордные суммы. Сейчас она ценится уже не так высоко, как Ferrari 250 GTO, но и не ниже $8-10 млн. В 2011 г. один из двух прототипов 1957 г. был продан на аукционе Gooding в Пеббл-Бич за $16,4 млн.