В 1920-е гг. Cunningham Series V был настолько престижным автомобилем, что фирма James Cunningham, Son & Co. даже не указывала его стоимость: в справочниках было написано «цены по запросу». Компания была хорошо известна с конца XIX века как производитель роскошных карет и катафалков из Рочестера (Нью-Йорк). Она имела узкий круг состоятельных и разборчивых клиентов, которые ценили высокое качество ручной сборки и не обращали внимания на ценники. Кинозвёзды Бланш Свит, Роско Арбакл, Гарольд Ллойд, Хут Гибсон и Мэри Пикфорд, режиссёр Сесил Демилль, медиамагнат Уильям Рэндольф Херст – все они были владельцами Cunningham Series V, автомобиля, который называли американским Rolls-Royce. В отличие от большинства автопроизводителей тех лет, James Cunningham, Son & Co. строила все кузова самостоятельно, не прибегая к помощи сторонних ателье, и была настолько уверена в надёжности своих машин, что не имела сервисных центров – в случае поломки клиент мог вызвать механика прямо с завода.

Ранние модели Cunningham оснащались 4-цилиндровыми моторами Buffalo или Continental, но руководство предприятия стремилось преодолеть зависимость от внешних поставщиков. В 1916 г. инженер Волни Лэйси разработал для James Cunningham, Son & Co. один из первых в США (после Cadillac) двигателей V8. Это был 7.2-литровый нижнеклапанный V8 номинальной мощностью 45HP по шкале NACC. Его реальная мощность до 1923 г. не измерялась, но почти наверняка была выше, чем у любого американского мотора тех лет.

Cunningham Series V оснащался многодисковым сухим сцеплением и 3-ступенчатой коробкой передач от Brown-Lippe, «плавающим» задним мостом Timken-Detroit со спирально-конической главной передачей, зависимой подвеской на полуэллиптических рессорах спереди и ¾-эллиптических сзади, механическими барабанными тормозами на задней оси и колёсами с центральным замком или с деревянными спицами. Ранние модели имели округлый радиатор с корпусом из нейзильбера, барабанные фары и алюминиевые ступеньки вместо подножек.

Cunningham Series V-1 поступил в продажу в 1917-м модельном году по цене от $3750 до $5000, доступный в 12-ти типах кузова на единственном шасси с колёсной базой 132”. В линейку входили 2-местный Roadster, 3-местный Runabout, 4-местный Toy Tonneau, 5-ти или 7-местный Touring, 4-местное Coupe, 5-местный Sedan, 4-местное Roadster-Coupe, 5-местный Touring Sedan, 6-местный Town Car, 8-местный Limousine и 8-местный Berline, но клиент мог заказать и эксклюзивный кузов, заплатив в два раза больше. В 1918 г. на Series V-2 каталог сократился до восьми кузовов, включая новый Landaulet за $5750. Исчезли Runabout, Roadster-Coupe, Touring Sedan и Toy Tonneau, а в 1919 г. за ними отправились Berline, Town Car и Coupe. Зато в 1919 г. появился 2-местный Speedster, на котором гонщик Ральф де Пальма установил три мировых рекорда на треке Sheepshead Bay, проехав его со средней скоростью 158 км/ч.

В 1920 г. Cunningham Series V-3 получил доработанный мотор V8 442 с чугунным блоком, алюминиевым картером и тремя коренными подшипниками, а также 3-ступенчатую механическую коробку передач с овердрайвом. С этого года модель выпускалась в двух вариантах колёсной базы: 132” и 142”, и стоила от $6200 до $8100. Короткое шасси почему-то обозначалось большим индексом 91A, а длинное – меньшим, 82A. Первое предлагалось в версиях 2-местный Roadster, 4-местный Touring и 5-местный Sedan, второе – как 6-местный Touring, Inside Drive Limousine, Town Limousine и Landaulet. В 1921 г. был добавлен ещё и 4-дверный Cabriolet для обеих шасси. В 1922 г. на Series V-4 коробка передач стала 4-ступенчатой, тоже от Brown-Lippe. Через год впервые стала известна реальная, а не фискальная мощность двигателя – 90 л.с. В 1925 г. на Cunningham V-5 оригинальный радиатор округлой формы заменили более типичным с прямыми углами, коленчатый вал был сбалансирован, а тормоза появились и на передних колёсах. Далее в 1927 г. последовала серия V-6, доступная на коротком шасси с кузовами 4-местный Roadster и 4-х, 6-ти или 7-местный Touring и на длинном шасси с кузовами Inside Drive Limousine, Inside Drive Cabriolet, 4-местный Sedan, 4-дверный Cabriolet и 6-местный French Brougham.

Последняя серия, V-7, выпускалась в 1928-1929 гг. и оснащалась двигателем мощностью 106 л.с., а также гидравлическими тормозами Lockheed. Для шасси с колёсной базой 132” предлагались такие кузова, как Roadster, 4-местный Touring, 4-местный Enclosed Drive Limousine, 4-дверный Cabriolet, Petit Cabriolet и 2-местное Coupе, а для шасси с колёсной базой 142” – 6-ти или 7-местный Touring, 2-местный Special Speed Roadster, 4-местный Special Speed Touring, Club Sedan и Town Sedan. Цены начинались с $7000 и доходили до $9100. В 1930 г. из-за грянувшей Великой депрессии компания прекратила производство собственных автомобилей, но ещё в течение семи лет строила катафалки и машины скорой помощи на шасси других марок. Что касается мотора Cunningham V8, то ему нашли применение на броневике M1 и лёгком танке T1.