Оригинальный Jeepster, разработанный Бруксом Стивенсом, выпускался компанией Willys-Overland в 1948-1950 гг. Это был гибрид джипа и родстера, как нетрудно догадаться по его названию. В 1966 г. корпорация Kaiser Jeep решила возродить Jeepster в качестве конкурента популярным «гражданским» внедорожникам International Scout, Ford Bronco и Toyota Land Cruiser. Новая модель с внутренним индексом C101 (по длине колёсной базы в дюймах) получила имя Jeepster Commando. Она представляла собой удлинённый Jeep CJ-5 с меньшим дорожным просветом и некоторыми удобствами, такими как двери и внутренняя отделка из винила. Jeepster был доступен в четырёх типах кузова: пикап, кабриолет, родстер и универсал. Родстер имел съёмный тент на половину или на всю длину кабины, кабриолет – мягкий верх с электроприводом и запасное колесо Continental, универсал - металлическую крышу и третью дверь.

Jeepster Commando оснащался рядным 4-цилиндровым двигателем Hurricane 134 с верхними впускными и нижними выпускными клапанами, объёмом 2199 см3 и мощностью 75 л.с., а также 3.7-литровым Dauntless V6 225 мощностью 160 л.с. Первый мотор соединялся только с 3-ступенчатой механической коробкой передач, второй был доступен и с автоматической Hydramatic. Во всех модификациях Jeepster Commando имел полный привод. В 1971 г. фирмой Hurst Performance была разработана специальная версия Hurst Jeepster. Она выпускалась только в белом цвете с красными и синими полосками и комплектовалась фирменным Т-образным рычагом МКПП или селектором Hurst Dual-Gate для АКПП, тахометром на 8000 об/мин на капоте, багажником на крыше, спортивным рулевым колесом и шинами Goodyear G70x15. С 1966 по 1971 гг. было произведено 57350 ед. Jeepster Commando первого поколения.

В 1970 г. марку Jeep выкупила корпорация American Motors. Новое руководство в 1972 г. провело рестайлинг Jeepster Commando, увеличило колёсную базу до 104” и переименовало модель в Jeep Commando (C104). Теперь с горизонтальной клетчатой решёткой радиатора на одном уровне с фарами автомобиль напоминал Chevrolet Blazer. Фронтальный дизайн был пересмотрен неспроста: это помогло увеличить подкапотное пространство для установки моторов AMC. На выбор предлагались 3.8-литровый рядный 6-цилиндровый двигатель 232 мощностью 100 л.с., 4.2-литровый рядный 6-цилиндровый 258 мощностью 110 л.с. и 5-литровый V8 304 мощностью 150 л.с. За два года было продано 20223 ед. Jeep Commando C104. В 1973 г. ему на смену пришёл 3-дверный универсал Jeep Cherokee.