В конце 20-х гг. марка Oldsmobile затерялась в ценовой иерархии, выстроенной Альфредом Слоуном, и стала одним из второстепенных подразделений General Motors. В 1929 г. у неё появилась марка-компаньон под названием Viking, но уже через год она была ликвидирована. Во время Великой депрессии Oldsmobile тоже оказался под угрозой исчезновения, однако его автомобили обладали хорошим соотношением цены и качества, что делало их востребованными. В 1933 г. к 6-цилиндровой модели Series F была добавлена 8-цилиндровая Series L. Под капотом у неё стоял 3.9-литровый рядный 8-цилиндровый мотор L-head, который развивал 90 л.с. - всего на 6 л.с. больше, чем 6-цилиндровый у Series F. Из-за этого продажи Oldsmobile Series L были низкими, пока в 1934 г. машина не получила независимую переднюю подвеску и новый кузов, оформленный студией Харли Эрла, с обтекаемыми крыльями, пулевидными фарами и наклонной решёткой радиатора. На выбор предлагалось семь типов кузова по цене от $885 до $995: Business Coupe, Convertible Coupe, Sport Coupe, 2-х или 4-дверный Sedan и 2-х или 4-дверный Touring Sedan. В 1934 г. фирма Oldsmobile продала в общей сложности 79814 автомобилей и заняла 6-е место в отраслевом рейтинге. 

В 1937-1938 гг. Oldsmobile Series L оснащался 4.2-литровым рядным 8-цилиндровым двигателем L-head 257 мощностью 110 л.с. и был основан на платформе B-body с колёсной базой 124” - на 7” длиннее, чем у 6-цилиндровой Series F. Линейка типов кузова у двух моделей была одинаковой: 2-х или 4-дверный Sedan, 2-х или 4-дверный Touring Sedan, двухместное Business Coupe, пятиместное Club Coupe и кабриолет Convertible Coupe с откидным сиденьем - последний в своём роде. Стилистически автомобили 1937 и 1938 гг. различались расположением фар: в первом случае они были подвешены по обе стороны от решётки радиатора, а во втором - лежали на “подиуме”, образованном передними крыльями. В 1937 г. Oldsmobile Series L впервые получил 4-ступенчатую полуавтоматическую планетарную коробку передач "Automatic Safety Transmission", которая позволяла при нажатии педали сцепления выбирать один из двух диапазонов: “нижний” для переключения с 1-й передачи на 2-ю и “верхний” для остальных передач. Впоследствии, в 1940 г., на её основе была разработана первая полностью автоматическая трансмиссия Hydramatic.