Пути развития гоночных и серийных моделей Porsche разошлись ещё в 1948 г., когда были построены два прототипа с разной компоновкой: центральномоторный родстер Porsche 356/1 и заднемоторное купе Porsche 356/2. Различия в конструкции объяснялись тем, что серийный Porsche 356 было целесообразнее максимально унифицировать с Volkswagen Beetle, чтобы удешевить его производство, а его гоночная версия должна была обладать преимуществами в плане распределения веса и управляемости. В 1951-1952 гг. Вальтер Глёклер наглядно показал, что модифицированный им Porsche 356 с центрально расположенным двигателем гораздо более конкурентоспособен, чем его заводской заднемоторный аналог. Конструкторы Porsche приняли это в расчёт и начали разработку специального гоночного автомобиля к сезону 1953 г. Проектирование силового агрегата взял на себя инженер Эрнст Фюрманн, а ответственным за шасси был назначен Вильгельм Хильд.

Первый прототип Porsche 550 имел открытый алюминиевый кузов со съёмной жёсткой крышей, установленный на лёгкую лестничную раму из стальных труб с подвеской и тормозами от Porsche 356. Двигатель Фюрманна ещё не был готов, поэтому автомобиль получил форсированный оппозитный 4-цилиндровый мотор объёмом 1488 см3 и мощностью 78 л.с. Родстер дебютировал в гонке Eifel на Нюрбургринге, где под управлением Хельма Глёклера одержал свою первую победу. Далее он был перестроен в двухместное купе с панорамным лобовым стеклом и двумя вентиляционными решётками вместо заднего окна и вместе со второй идентичной машиной принял участие в 24-х часах Ле-Мана. Экипажи Ричард фон Франкенберт/Поль Фрер и Ганс Херрманн/Хельм Глёклер заняли соответственно 1-е и 2-е места в классе до 1500 см3 и 15-е и 16-е места в общем зачёте, показав рекордную скорость на прямой Mulsanne - 225 км/ч. После этого два купе занимали 1-е и 2-е места в своём классе в гонках 1000 км Буэнос-Айреса, 12-ти часах Себринга и Carrera Panamericana.

В 1953 г. на Парижском автосалоне был представлен Porsche 550 RS Spyder, оснащённый оппозитным 4-цилиндровым двигателем Фюрманна объёмом 1498 см3 и мощностью 110 л.с. В конструкции этого 8-клапанного мотора использовались два верхних распределительных вала (DOHC) на каждый блок, движимые приводными валами вместо цепей или ремней. Автомобиль также получил более тонкую трубчатую раму и очень низкий алюминиевый кузов - настолько низкий, что в 1954 г. во время гонки Mille Miglia Ганс Херрманн проехал на нём под закрытым шлагбаумом на железнодорожном переезде. Porsche 550 RS Spyder доминировал в своём классе в таких гонках, как 24 часа Ле-Мана (1955 и 1956), Mille Miglia (1954 и 1955), 12 часов Себринга (1956), 1000 км Нюрбургринга (1956) и Targa Florio (1956). Но самым известным его достижением стал автопробег Carrera Panamericana 1954 г., где Ганс Херрманн занял 1-е место в классе до 1500 см3 и 3-е место в общем зачёте после двух Ferrari. Это был первый случай в истории автоспорта, когда машина выступала при поддержке спонсоров - компаний Fletcher Aviation и Telefunken, которые приклеили на кузов свою рекламу.

Porsche 550 Spyder был одинаково пригоден как для гоночных трасс, так и для дорог общего пользования. Поэтому уже в 1953 г. компания стала продавать такие родстеры в частные руки, как правило, гонщикам-любителям вроде Джеймса Дина. Серийные автомобили обычно имели два сиденья, лобовое стекло на всю ширину кузова и мягкий тент на случай дождя. С 1953 по 1956 гг. было построено в общей сложности 78 экземпляров Porsche 550 Spyder, после чего на смену этой модели пришёл Porsche 550A Spyder. Он получил в пять раз более жёсткое трубчатое шасси, модифицированную заднюю подвеску на качающихся полуосях, доработанный 1.5-литровый двигатель DOHC мощностью 135 л.с. и 5-ступенчатую механическую коробку передач. Все эти изменения помогли родстеру выиграть гонку Targa Florio 1956 г. в общем зачёте. Дальнейшая эволюция модели привела к созданию ещё более успешного Porsche 718 RSK (1958-1959) и его преемников серии RS, к которым восходит родословная современного серийного родстера Porsche Boxster.