В 1959 г. на смену "понтонной" стилистике 50-х пришла новая концепция дизайна, получившая название "fintail". Машины этого поколения отличались плоскими бортами, вертикальными фарами овальной формы (на американские модификации в соответствии с местным законодательством ставились сдвоенные круглые фары), небольшими хвостовыми плавниками, панорамными стёклами и вертикальными стойками крыши. Для сокращение расходов на производство почти все автомобили Mercedes-Benz 60-х гг., начиная с бюджетного 190 (W110) и заканчивая роскошным 300 (W112), были основаны на одной платформе, унаследованной у "понтонной" серии W180/W128. Кузов W111 фактически был общим для двух разных моделей: 4-дверный седан 1959-1965 гг. и 2-дверные версии купе и кабриолет 1961-1971 гг. Они стали первыми автомобилями Mercedes-Benz, официально принадлежавшими престижному S-классу.

Представленный на Франкфуртском автосалоне 1959 г., Mercedes-Benz W111 поступил в продажу в том же году в трёх модификациях: 220, 220S и 220SE. Они оснащались одним и тем же рядным 6-цилиндровым двигателем SOHC объёмом 2195 см3, соответственно с одним карбюратором (95 л.с.), двумя карбюраторами (110 л.с.) и механическим впрыском топлива (120 л.с.). Другие различия заключались в количестве хрома на кузове и уровне отделки интерьера. Цены составляли 16750DM, 18500DM и 20500DM соответственно. При разработке Mercedes-Benz W111 инженеры отдавали приоритет комфорту и безопасности: автомобиль имел просторный салон, большую площадь остекления, первые в мире выдвигающиеся ремни безопасности и предусмотренные в конструкции несущего кузова передние и задние зоны деформации, поглощавшие энергию удара. В 1965 г. производство седанов W111 прекратилось в связи с введением новой модели W108. Всего было произведено 69691 ед. Mercedes-Benz 220, 161119 ед. Mercedes-Benz 220S и 66086 ед. Mercedes-Benz 220SE. 

В 1961 г. серию fintail пополнили два седана: недорогой Mercedes-Benz 190 (W110) и люксовый Mercedes-Benz 300SE (W112), заменивший предыдущее поколение Mercedes-Benz 300 (W189). 300SE базировался на той же платформе, что и W111, но получил собственный индекс W112. Он оснащался 3-литровым рядным 6-цилиндровым двигателем мощностью 160 л.с. с механическим впрыском Bosch и предлагался в двух вариантах колёсной базы: 2750 мм (300SE) или 2850 мм (300SEL). Внешне 300SE отличался от седана 220SE массой хромированных деталей и 14-дюймовыми колёсами. В стандартную комплектацию модели входили пневматическая подвеска, усилитель руля и автоматическая коробка передач. Mercedes-Benz 300SE продавался в отдельных салонах по ценам, в два раза превышавшим стоимость 220SE. Как и в случае с W111, седан W112 был снят с производства в 1965 г. в связи с дебютом новой модели W109, а купе и кабриолеты выпускались до 1967 г. Всего было построено 6748 седанов (в том числе 1546 ед. 300SEL), 2419 купе и 708 кабриолетов. Mercedes-Benz 300SE (W112) принимал участие в европейском туринговом чемпионате и раллийных гонках. 

В дизайне купе и кабриолетов W111/W112, спроектированных Полем Браком, были заметны значительные отличия от седана, и прежде всего они заключались в отсутствии хвостовых плавников (fintail). 2-дверный Mercedes-Benz W111, запущенный в производство в 1961 г., был доступен только в одной модификации - 220SE с инжекторным двигателем мощностью 120 л.с. В список опций входили автоматическая коробка передач, усилитель руля, раздельные задние сиденья и люк в крыше (для купе). Купе стоило 32500DM, кабриолет - 36000DM.

После запуска седанов серии W108/W109 в 1965 г. руководство компании решило продолжать выпускать купе и кабриолеты на платформе W111. В 1965 г. 2-дверный Mercedes-Benz 280SE получил новый 6-цилиндровый двигатель объёмом 2496 см3 (150 л.с.) и был переименован в 250SE. Не прошло и два года, как 250SE был заменён моделью 280SE с 2.8-литровым мотором мощностью 160 л.с. На 280SE были установлены дисковые тормоза, изменённая задняя ось и приборная панель из деревянного шпона. С 1968 г. за дополнительную плату предлагалась высокопроизводительная версия Mercedes-Benz 280SE 3.5, оснащённая 3.5-литровым двигателем V8 мощностью 200 л.с. Таких машин было продано 4502 ед., а 6-цилиндровых 280SE - 5187 ед.