Автомобиль под названием Caprice впервые появился в модельном ряду Chevrolet в 1965 г. На тот момент он был не самостоятельной полноразмерной серией и даже не модификацией, а всего лишь пакетом опций с обозначением RPO Z18 для 4-дверного хардтопа Chevrolet Impala. Доплатив $200 к базовой цене этого кузова ($2742), клиент получал уникальные колёсные диски, виниловую крышу с эмблемой цветка лилии, хромированные оконные молдинги, чёрную решётку радиатора (как у Impala SS) и роскошный салон с панелями из орехового шпона и отделкой сидений дорогой тканью и винилом. Всё это придавало Chevrolet Caprice эксклюзивный характер и делало её похожей на "бюджетный Cadillac", хотя в техническом плане она мало отличалась от других Chevrolet, за исключением усиленной рамы и более мягкой подвески. Базовым для Caprice был 4.6-литровый двигатель V8 283 мощностью 195 л.с., но вместо него можно было заказать 5.4-литровый V8 327 или 6.5-литровый V8 396 в комплекте с 3-х или 4-ступенчатой механической или с 2-ступенчатой автоматической коробкой передач Powerglide. 

В 1966 г. Chevrolet Caprice получила статус отдельной полноразмерной модели с тремя типами кузова: хардтоп купе, хардтоп седан и 6-ти или 9-местный 5-дверный универсал. Такие же кузова входили и в линейку Impala, но у Caprice они имели некоторые особенности: хардтопы отличались "формальной" крышей с прямоугольными задними стойками (а не наклонной крышей полу-фастбэк, как у Impala), а универсал - пластиковой отделкой боковых панелей под дерево. Соответственно Impala позиционировалась как большой, комфортабельный спортивный автомобиль, а Caprice - как престижная машина одного уровня с Ford LTD и Plymouth VIP. Как и в прошлом году, в салоне Chevrolet Caprice была оборудована улучшенной звукоизоляцией, более толстым ковровым покрытием, роскошной отделкой сидений из ткани и винила, имитацией дерева на панели приборов и дверях и дополнительной подсветкой. Большинство покупателей заказывали такие опции, как автоматическая коробка передач, гидроусилитель руля, шины с белыми полосками, виниловая крыша и электрические стеклоподъёмники. Менее популярными вариантами были кондиционер с регулятором температуры "Comfortron", круиз-контроль, электропривод сидений, автоматический переключатель света фар, регулируемая в шести положениях телескопическая рулевая колонка, раздельные передние сиденья Strato с центральной консолью, полный комплект приборов и стерео радиоприёмник.

Chevrolet Caprice 1966-1970 гг. была основана на универсальной платформе GM B-body с колёсной базой 119" (3023 мм). Она имела отдельную периферийную раму, задний привод, подвеску всех колёс на пружинах (независимую на поперечных рычагах спереди и зависимую с тягой Панара сзади) и гидравлические барабанные тормоза. Chevrolet Caprice выделялась на фоне других моделей лишь тем, что никогда не оснащалась 6-цилиндровым двигателем. В 1966 г. на неё ставились моторы V8 283, V8 327, V8 396 и V8 427 объёмом от 4638 см3 до 6996 см3 и мощностью от 195 до 425 л.с. Высокопроизводительные версии V8 427 встречались редко, потому что Caprice была слишком тяжёлой и крупногабаритной, чтобы выполнять роль muscle-кара. К 1970 г. список моторов совершенно изменился: базовым стал 5.7-литровый V8 350 мощностью 250 или 300 л.с., затем следовал 6.6-литровый V8 400 мощностью 265 л.с., а замыкал линейку 7.4-литровый V8 454 мощностью 345 или 390 л.с.

Кузов Chevrolet Caprice проходил ежегодную модернизацию вместе с другими полноразмерными сериями, но его форма в этом поколении принципиально не менялась. Всю внешнюю отделку, кроме значков, Chevrolet Caprice разделяла с моделью Impala, включая тройные задние фонари. Список опций постоянно дополнялся новыми пунктами: в 1967 г. Chevrolet Caprice получила передние дисковые тормоза, стерео магнитофон на 8 кассет и вакуумные дверные замки, в 1968 г. - проточную вентиляцию салона, скрытые стеклоочистители и спрятанные за решётками фары, в 1969 г. - устройство "Liquid Chain Tire" для улучшения сцепления задних шин с дорогой. В соответствии с федеральным мандатом в 1967-1969 гг. в стандартную комплектацию Chevrolet Caprice вошли немаловажные усовершенствования в плане безопасности: боковые габаритные огни, двухконтурная тормозная система, рулевое колесо с утопленной ступицей, плечевые ремни безопасности, замок зажигания на рулевой колонке и подголовники на сиденьях.

Приблизительные показатели продаж Chevrolet Caprice были следующими: 181000 ед. в 1966 г., 124000 ед. в 1967 г., 115500 ед. в 1968 г., 166900 ед. в 1969 г. и 92000 ед. в 1970 г. Эти цифры были гораздо меньше, чем у Chevrolet Impala, но иначе Chevrolet Caprice потеряла бы свой роскошный статус. В 1967 г. Chevrolet Caprice Custom Coupe, построенная на заводе в Джейнсвилле (Висконсин), стала 100-миллионным автомобилем, выпущенным с момента основания корпорации General Motors.