В 1950 г. команда Бриггса Каннингема, состоявшая из серийного хардтопа Cadillac Series 61 и построенной на его базе гоночной машины Le Monstre, заняла 10-е и 11-е места в 24-часовой гонке в Ле-Мане. После этого достижения Каннингем решил разработать собственный гоночный автомобиль, чтобы стать первым американцем, одержавшим победу в Ле-Мане. Для этого он открыл в Вест Палм-Бич фирму B.S. Cunningham Company и нанял механика Билла Фрика. Сначала они спроектировали шасси из стальных 3-дюймовых труб и Х-образной поперечины, с колёсной базой 105". На него был установлен двухместный аэродинамический кузов с гнутым лобовым стеклом. Спереди использовалась независимая подвеска на двойных поперечных рычагах и пружинах, сзади - мост Де Дион. 5.4-литровый двигатель OHV V8 331 и 3-ступенчатая механическая коробка передач были позаимствованы у Cadillac. В результате был создан прототип под названием Cunningham C-1 - один из первых спортивных автомобилей в США.

И всё же Cunningham C-1 был скорее дорожной, чем гоночной машиной, в отличие от его преемника Cunningham C-2R. Последний был разработан командой из 40 человек всего за три месяца, чтобы принять участие в 24-часовой гонке в Ле-Мане 1951 г. Внешне он мало отличался от прототипа, но был оснащён мощным двигателем Hemi V8 331 от Chrysler. В гонке выступили три родстера Cunningham C-2R, два из которых сошли с трассы, а третий занял 18-е место. Cunningham C-1 тоже был отправлен в Ле-Ман, но участвовал только в пробных заездах. На родине Cunningham C-2R показал более впечатляющие результаты: 1-е и 6-е места в Elkhart Lake и 1-е, 2-е и 4-е места в Уоткинс-Глен.