Зарождение автомобильного дизайна как направления искусства обычно связывают с именем Харли Эрла и его студии GM Art & Color, первым продуктом которой был LaSalle 1927 г. Но мало кто знает, что двумя годами ранее управляющий директор компании REO Ричард Скотт нанял итальянского дизайнера Фабио Сергарди с аналогичной целью – поработать над внешним видом REO Model T-6 и выделить автомобиль среди конкурентов на рынке. Кроме того, REO изменила подход к обозначению моделей, показав всей отрасли, что благозвучное название может служить маркетинговым целям. До 1927 г. она, как и другие производители, использовала числовые или буквенные индексы, но затем появилась модель REO Flying Cloud. Её назвали в честь быстроходного клиппера, на котором супруги Перкинс и Элеонора Гриси в 1854 г. установили рекорд прохождения маршрута из Нью-Йорка в Сан-Франциско, продержавшийся 135 лет. И хотя имя Flying Cloud не имело прямого отношения к автомобильной тематике, оно ассоциировалось с быстротой и лёгкостью. Автомобиль действительно получился не таким громоздким, как его предшественники, благодаря низким кузовам и небольшим 18-дюймовым колёсам, которые позволяли ему разгоняться до 105 км/ч.

REO Flying Cloud дебютировал в январе 1927 г. и поступил в продажу по цене от $1700. Модель с колёсной базой 121” оснащалась 4.1-литровым рядным 6-цилиндровым двигателем мощностью 73 л.с., 3-ступенчатой механической коробкой передач и гидравлическими барабанными тормозами Lockheed на всех колёсах. За год компания продала рекордные 29 тыс. автомобилей, включая младшую модель Wolverine, которая в 1928 г. была переименована в REO Flying Cloud Mate. Она приводилась в движение 3.5-литровым рядным 6-цилиндровым мотором Continental мощностью 65 л.с., в то время как на старшую модель Flying Cloud Master ставился собственный 4.4-литровый 6-цилиндровый двигатель мощностью 80 л.с., закреплённый на резиновых опорах для снижения вибраций. Но обе модели выросли в размерах и цене, что не способствовало высоким продажам, особенно после обвала фондового рынка в 1929 г.

В 1930 г. недорогая модель с 3.5-литровым мотором Continental мощностью 60 л.с. была переименована в Flying Cloud 15. Она имела шасси с колёсной базой 115”, на которое устанавливались шесть кузовов: двухместное Coupe, Coupe с откидным сиденьем, Sport Coupe, оно же с откидным сиденьем, 2-дверный Sport Sedan и 4-дверный Sedan. Более дорогая модель с 4.4-литровым двигателем мощностью 80 л.с. предлагалась в двух вариантах колёсной базы: Flying Cloud 20 (120”) и Flying Cloud 25 (124”). Линейка кузовов была такой же, как у Flying Cloud 15, все они строились фирмой Budd. Общие продажи REO в 1930 г. составили 12563 ед.

В 1931 г. появилась престижная модель REO Royale, которая вытеснила Flying Cloud на второй план, но и поделилась с ней своим 5.9-литровым рядным 8-цилиндровым двигателем мощностью 125 л.с. Этот мотор ставился на модификацию Flying Cloud 30 с колёсной базой 130”, доступную в шести типах кузова от фирмы Murray: Coupe, Sport Coupe, Sedan, Sport Sedan, Victoria и Sport Victoria. Продажи всех моделей упали до 6007 ед.

В 1932 г. в линейке Flying Cloud было уже пять модификаций: бюджетная S (117.5”) с 3.8-литровым 6-цилиндровым двигателем мощностью 80 л.с., 6-21 (121”) и 6-25 (125”) с 4.4-литровым 6-цилиндровым двигателем мощностью 85 л.с., 8-21 (121”) и 8-25 (125”) с 4.4-литровым рядным 8-цилиндровым двигателем мощностью 90 л.с. Продажи REO снова сократились, до 3908 ед., поэтому в 1933 г. в каталоге осталась единственная 6-цилиндровая модель Flying Cloud S с 4.4-литровым мотором мощностью 85 л.с. и колёсной базой 117.5”. В 1934 г. она была разделена на версии Standard (115”) и DeLuxe (118”).

В 1935 г. дизайнер кузовной фирмы Murray Амос Нортап провёл рестайлинг REO Flying Cloud в соответствии с аэродинамической модой. Линейка сократилась до двух кузовов: 2-дверный седан и 4-дверный седан, оба имели покатую крышу фастбэк. Базовая модель Flying Cloud 6A с колёсной базой 115” оснащалась 3.8-литровым 6-цилиндровым двигателем мощностью 90 л.с., а 4.4-литровый 6-цилиндровый мотор мощностью 95 л.с. был установлен на REO Royale 7S с колёсной базой 131”. Для Royale это был последний год, а Flying Cloud выпускался ещё в 1936 г. Показатели продаж REO были следующими: 3908 ед. в 1932 г., 4889 ед. в 1933 г., 4460 ед. в 1934 г., 4692 ед. в 1935 г. и 3206 ед. в 1936 г. Всё это время производство легковых автомобилей не приносило компании прибыли, поэтому в 1937 г. она полностью перешла на выпуск грузовиков.